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元末学者陶安是研究元代书院山长的关键人物，陶安曾经两次担任书院山长，其文集里有大量书院山长资料，《高节书院纪略》一文尤为重要。元代中后期，随着书院的官学化和科举化的增强，山长群体发生了变化：山长蜕变为官僚群体中的一支，山长的聘任和升转、俸禄都与学官相同；长教、祭祀是元代书院山长的两大任务，同时他们还承担维修校舍和筹集廪资的重任；山长的日常交际广泛，与官府人员、士人、学员来往频繁，为其升转和工作做铺垫。