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早期的坎坷经历及生活上的穷困潦倒，促使唐寅在三十岁以后选择以出卖书画为谋生之途。这既为情势所逼的无奈，又是符合他本性和独特人生观之举，藉此可以获得一种经济上的独立和人格上的超然，亦对唐寅后期的艺术创作产生了极为重要的影响。因此在一定程度上来说，唐寅独特艺术风格的产生，与他的卖画生涯有着密切的内在联系。
卖文鬻画为谋生
明成化六年（1470年），唐寅出生于吴趋里一户市井细民之家，父亲唐广德是一名可能是经营肉铺及酒馆的商人，正如唐寅自谓：“计仆少年，居身屠沽，鼓刀涤血。”唐寅少时聪慧过人，性格狂逸洒脱。《明史》云：“（子畏）性颖利，与里狂生张灵纵酒，不事诸生业。”这种个性曾使一心望子成龙的唐父不禁感叹：“此儿必成名，殆难成家乎！”因此特意为他请了老师。祝允明撰《唐伯虎墓志铭》中说道：“其父广德，贾业而士行，将用子畏起家，致举业师教子畏，子畏不得违父旨。”但是，到了唐寅25岁时，父母妻儿相继殁，这对他是一个沉重的打击，亦愁白了许多头发。从此他悲痛欲绝，沉缅于酒色以寻求慰藉，还时常代妓女写情诗。
后经祝允明劝戒，唐寅遵从先父的遗志，参加科举考试，“试捐一年力为之”。弘治十一年（1498年）乡试中，唐寅夺得头名解元，主考官梁储及学士程敏政看中了这位才华横溢的青年，对其文章非常欣赏。至此，唐寅在功名上的前途似乎一片光明。但好景不长，弘治十二年（1499年）是他一生中的转折点，由于受到礼部会试舞弊案的牵连，正踌躇满志地要入京参加会试的唐寅，却没想到在同考的徐经科场受贿案中，不仅被削除了功名，还被捕下狱，身体和心灵都受到了极大打击。在《与文徵明书》中，唐寅用悲愤的笔调记述了科场案的前后过程，当高中乡试第一时，荐绅交游，举手相庆。而被卷入科场案后，遭受酷刑，其“身贯三木，卒吏如虎，举头抢地，涕泗横集”。最后以“夤缘求进”的罪名，被斥为吏。唐寅耻为下吏，不就而归。
短短一年就经历了从巅峰跌到谷底的人生挫折。唐寅在《上宁王》中表明了当时的心态：“是非满目纷纷事，问我如何总不知。”生活境遇十分难堪，外人对他充满了鄙夷。正如其自况曰：“昆山焚如，玉石皆毁，下流难处，众恶所归。缋丝成网罗，狼众乃食人。马尾切白玉，三言变慈母，海内遂以寅为不耻之士，握拳张胆，若赴仇敌，知与不知，毕指而唾，辱亦甚矣！”他几乎为当时的舆论所不容，甚至还要忍受一些亲朋好友复杂的目光，加上生计日薄，又与“继室反目仳离，不久又与弟申异炊”，连家人也弃他而去，可以说是落魄之极，这所有的一切对素来心高气傲的唐寅来说是难以忍受的。
坎坷的经历及科举上的突变，使他对那个时代充满了愤恨。对此，唐寅毅然选择了卖文鬻画谋生，开始了他充满痛苦的不平人生。在诗作中，他从不讳言自己以卖画为生，并戏称为自娱，如《言志》诗中自豪地说：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。日来写就青山卖，不使人间造孽钱。”后又在《感怀》诗中云：“生涯画笔兼诗笔，踪迹花边与柳边。”
唐寅虽承认以卖文鬻画为生，诗文中却很少有关于他收取现钱的记录。如《唐伯虎全集》卷五收录了他作于弘治四年（1491年）的《刘秀才墓志》，袁宏道评：“子畏原不知文，志铭尤非所长，而不乏求之者，想白雪无权，黄金有命也耶，一笑一笑。”可见唐寅即使为童年的好友刘嘉作墓志时，也得到相当的文润。到唐寅36岁时，给徐祯卿“谋家无资，贻书见让”，“卖文”的动机一目了然。
多种多样的卖画方式
唐寅的卖画方式也多种多样，主要有友情赠送、订购、延请、直接现金交易等。
唐寅与师友朋辈间的交往异常密切，因此少不了以画作为祝寿的礼物而友情赠送。张丑《清河书画舫·亥集》中有言：
“启南、子畏二公，往往题他人画为应酬之具。”可知唐寅有相当的画是为应酬而作。常用的表达祝寿内容的是《椿萱图》，《唐伯虎全集》中有题诗：“漆园椿树千年色，堂北萱根三月花。巧画班衣相向舞，双亲从此寿无涯。”还有《仙山楼阁图》，是他为好友王宠的母亲的祝寿之作，张丑评曰：“向从王龙冈（王宠子）家购得子畏青绿横看大幅。原系写寿履吉母者。其布景用笔全师王右丞。”唐寅在这里用了山水题材来表达祝寿，是其细笔风格的精心之作。他的另一幅《山路松声图》画作，以全景式山水为构图，用笔灵动，整体工细秀美，上有题款“治下唐寅画呈李父母大人先生”，当是为吴县知县李经应酬赠送所作。
此外，这一时期以订购的方式进行交易也十分流行。《吴越所见书画录》著录了唐寅的《寿星图》，画幅左侧有题款：“人来种杏不虚寻，仿佛庐山小径深。常向静中参大道，不因忙里废清吟。愿随雨化三春泽，未许云闲一片心。老我近来多肺疾，好分紫雪扫烦襟。晋昌唐寅。”从题诗的内容来看，很明显的是一首写给医生的作品，又据本幅拖尾祝允明书写的《医师陆君约之仁轩铭》，可知是唐寅为医师陆约之作的画。这类画作很多，还有作为商品画代表作之一的《双鉴行窝图》，其画幅的左下角题有“双鉴行窝吴郡唐寅为富溪汪君作”，可知唐寅是受安徽新安来的某人所托而作。
在明中期，出资人将画家延请至家中作画，短则几日，长则数月甚至几年，亦是当时书画交易的方式之一。像仇英在项元汴家中长期作画即是典型的一例。唐寅的书画作品中有不少是在此种情形下完成的，《逊允迦记》中记载：“唐子畏客江阴夏氏，款洽浃旬，乞画久未落笔。一旦晨起，作《莺莺图》。”这些是明显延请的方式。
除此以外，去市场上直接现金交易卖画，也是其参与市场的主要方式。祝允明《祝氏集略》中称唐寅“四方慕之，无贵贱贫富，日诣门征索”，可见唐寅画作受欢迎的程度。《尧山堂外纪》中称他“晚年寡出，常坐临街小楼，唯乞画者携酒造之，则酣畅竟日。虽任适诞放，而一毫无所苟”。这里所说的临街小楼，是唐寅在阜桥开店的老屋，看来他是经常到闹市卖画。
既然以鬻画为业，那么唐寅的卖画状况如何呢？卖文鬻画毕竟是一种市场行为，其收益是不稳定的，这可能意味着唐寅从此将过上一种物质相对匮乏的生活。而当时市场上的画价又很便宜，因此大部分时候唐寅的经济状况不尽如人意。如：“荒村风雨杂鸣鸡，燎釜朝厨愧老妻；谋写一只新竹卖，市中笋价贱如泥。”某一时期的书画收益欠稳定，家中又没有一定的积蓄，唐寅甚至会陷入无米下炊的生活窘境。他的诗句生动描写了这一状况：“十朝风雨苦昏迷，八口妻孥并告饥。信是老天真戏我，无人来买扇头诗。”还有1518年唐寅49岁时作的《丹阳景图》，题诗前有小引：“风雨侠旬，厨烟不继，涤砚吮笔，萧条若僧。因题绝句八首，奉寄孙思和。”看得出唐寅卖画的生意很不好，生活十分惨淡，但又强作苦中乐，维持一点儿文人的清高。 然而，纵观唐寅的后半生，他的物质生活也偶有宽裕之时。弘治十八年（1505年），36岁的唐伯虎在苏州城西北建造了桃花庵别业，至正德二年（1507年）始建成。唐寅的后半生基本上在桃坞别业中度过。好友祝允明、黄云、沈周等人经常来饮酒作诗：“日般饮其中，客来便共饮，去不问，醉便颓寝。”有时唐寅还会“坐临小楼，写画易酒，醉则岸帻浩歌”。他购地建桃坞的经费，也主要来自于个人的卖画。由此可见，唐寅的诗画谋生之路至少给他提供了一个基本的生存环境。尤其是当他生意好的时候，求画者渐多致使其忙不过来，便请老师周臣代笔。因此，后人在辨别唐寅画作的真伪时就说：“及六如以画名世，或懒于酬应，每请东村（周臣）代为之。今伯虎流传之画，每多周笔，在具眼者辨之。”可见唐寅的名声。于是一些贪图私利的人，不惜作伪以牟取暴利。据《图画宝鉴》记载：“唐寅才艺宏博……其笔资秀雅，青于蓝也。吴门伪笔最多，鉴定自能别焉。”
卖画对其绘画风格的影响
唐寅以卖画为生，取得了经济上的自给，由此决定了他人格上的独立。对他后半生的诗画文艺亦创作产生了深刻的作用，甚至直接影响到其艺术观和创作风格。
唐寅总体的绘画风格、面貌跟他的师承关系密不可分。史载唐寅初拜师于沈周，如《吴郡丹青志·沈周传》说：“一时名士，如唐寅，文壁之流咸出龙门，往往致于风云之表。”在京城科考舞弊案发生之后学于周臣门下，其画风渐渐脱去沈周的特征。如他的《骑驴归思图》画法几乎与周臣的一致，画上题诗云：“乞求无得束书归，依旧骑驴向翠微，满面风霜尘土气，山妻相对有牛衣。吴郡唐寅诗意图。”对于唐寅的画风，王稚登指出：“唐寅画法沉郁，风骨奇峭，刊落庸琐，务求浓厚，连江叠峨，洒洒不穷，信士流之雅作，绘事之妙诣也。评者谓其画，远攻李唐，足任偏师；近交沈周，可当半席。”唐寅的技法十分全面，并深得宋元之法。毛大伦在《增绘宝鉴》中写道：“唐寅山水，人物无不臻妙，虽得刘松年，李稀古之效法，其笔资秀雅，青出于蓝也。”
在民间流传最广的是唐寅的仕女画。他的人物画多为感慨世情之作，表现出愤世嫉俗的心态。他兼取诸家之法，特别是吸收了院派和文人画的长处，独树一帜，开创了一条能表现自我精神的画路，行笔秀劲缜密，有着潇洒清逸的气韵。故董其昌说：“唐伯虎虽学李古，亦深于李伯时，故人物、舟车、楼观无所不工。”这一类作品多取材于历史与民间故事，尤其以描写欢场女子为多。唐寅的人物画可大致分为工笔和写意两类。前者典型的有《王蜀宫妓图》，画中精心描绘了4位盛妆等待君王召唤的宫妓形象，工笔重彩，体现了画家在造型用笔及设色等方面的高超技艺。作品继承了唐代张萱人物画的特点，衣纹作铁线描，用笔细劲，形象俊俏之至，具有雅俗共赏的艺术特色。后者以《秋风纨扇图》（上海博物馆藏）为例，唐寅把李公麟的行云流水和颜辉的折芦描法掺和起来，挥洒自如，富有韵律感。画中的诗句：“秋风纨扇合收藏，何事佳人重感伤。请托世情详细看，大都谁不逐炎凉。”借题发挥来讽刺世态炎凉的社会风气。同时也怜人自怜，抒写失意心绪，正如项元汴评此图曰：“唐子畏先生，风流才子，而遭谗被摈，抑郁不得志，虽复佯狂玩世以自宽，而受不自已者揶揄亦已多矣，此图、此诗盖自伤自解也。”
明徐渤对他的仕女画亦十分推崇，在其《红雨楼题跋》中说：“画家人物最难，而美人为尤难。绮罗珠翠，写人丹青易俗，故鲜有此技名家者。吴中惟仇实父、唐子畏擅长。”他的大多仕女画是表现宫妓、妓女等下层女性生活的题材，如《王蜀宫妓图》《淘谷赠词图》等，这与他科场舞弊案后顾废自弃，终日寄情于声色不无关系。明王世懋在《王奉常集》评说：“唐伯虎（解元）于画无所不佳，而尤一美人，在钱舜举、杜怪居之上，盖其生平风流韵多也。”工氏的这一说法颇为中肯。
那么，这种风格的产生与他卖画为生又有怎么样的关系呢？这一时期在繁华的江南城市，随着商品经济的发展，娼妓之业越来越盛。谢肇制《五杂姐》记载：“今时娼妓满天下，其大都会之地，动以千百计。”在苏州这样经济发达的城市，妓院就显得尤为兴盛。唐寅作为一个命运曲折而又多情重义的文人，面对那些“同是天涯沦落人”的女性，自有惺惺相惜之意，于是便以这种题材来表现自己的性情。同时，更深层的原因是，他的这种题材源于当时绘画商品化及自己卖画的需要。唐寅生活在商品经济发达的江南地区，此时的商人和地主大都喜交名士，而这些富豪往往把自己装扮成好文知画的风雅人士。面对特殊的消费群体，唐寅在创作人物画作品时，就不能不考虑接受者的审美趣味和心理需要。对那些附庸风雅的商人和地主来讲，有着婀娜身姿、笑靥如花的美人较之男子形象恐怕更能令他们赏心悦目，从心理上更愿意接受与收藏。这是唐寅人物画中大量出现仕女题材的重要原因之一。
为了生计的需要，唐寅还应人所求，描绘过大量的色情画之类的春宫图。明沈德符说：“工此技者，前有唐伯虎，后有仇实甫。”可见唐寅十分擅长画此类题材。但是传说中的春宫真迹底本多已失传，传世的临摹本有《退食闲宴》《竞春图卷》《花阵六奇》等。
另外，唐寅的山水画造诣很高，清代盛大士《溪山卧游录》中说：“云林伯虎，笔情墨趣，皆师荆关而能变化之，故云林有北苑之气韵，伯虎参松雪之清华。其效法虽似北宗，实得南宗之神髓者也。”阐述得极有见地。但唐寅是院派这种风格正统的画法，而不是沈周文徵明那种文人画风格，是有特定原因的。其中的重要因素是，作为一名文人雅士，工细严谨的院体绘画方式与逸笔草草的文人画相比，更迎合普通民众的欣赏习惯。唐寅一生以卖文鬻画为生，必然会比较注重观众的需求，并随着对象的变化而选择适宜的艺术风格。
唐寅的花鸟作品不多，但不可不提。他擅长水墨写意花鸟，墨韵明净，意境高雅。如祝允明诗曰：“唐郎写竹如写字，正以风情韵度高。”其所绘《雨竹图》扇面（上海博物馆藏），以浓墨绘近竹，淡墨绘远竹，笔墨淋漓，气韵酣畅。书画作品的情托于象，而意趣更在点画外。正如唐寅自己所说：“故柳子厚善论为文，余以为不止于文，万事有诀也……所谓神游物外，意在笔先，笔尽意足。虽未能尽夫活泼之机，而工拙之间，殆亦可见。若有具眼者，当求诸点画之外，方为韵士。”这种风格的花鸟画，无论从题材还是画法来看，都是为适应社会大众喜好的需要。
卖文鬻画为谋生
明成化六年（1470年），唐寅出生于吴趋里一户市井细民之家，父亲唐广德是一名可能是经营肉铺及酒馆的商人，正如唐寅自谓：“计仆少年，居身屠沽，鼓刀涤血。”唐寅少时聪慧过人，性格狂逸洒脱。《明史》云：“（子畏）性颖利，与里狂生张灵纵酒，不事诸生业。”这种个性曾使一心望子成龙的唐父不禁感叹：“此儿必成名，殆难成家乎！”因此特意为他请了老师。祝允明撰《唐伯虎墓志铭》中说道：“其父广德，贾业而士行，将用子畏起家，致举业师教子畏，子畏不得违父旨。”但是，到了唐寅25岁时，父母妻儿相继殁，这对他是一个沉重的打击，亦愁白了许多头发。从此他悲痛欲绝，沉缅于酒色以寻求慰藉，还时常代妓女写情诗。
后经祝允明劝戒，唐寅遵从先父的遗志，参加科举考试，“试捐一年力为之”。弘治十一年（1498年）乡试中，唐寅夺得头名解元，主考官梁储及学士程敏政看中了这位才华横溢的青年，对其文章非常欣赏。至此，唐寅在功名上的前途似乎一片光明。但好景不长，弘治十二年（1499年）是他一生中的转折点，由于受到礼部会试舞弊案的牵连，正踌躇满志地要入京参加会试的唐寅，却没想到在同考的徐经科场受贿案中，不仅被削除了功名，还被捕下狱，身体和心灵都受到了极大打击。在《与文徵明书》中，唐寅用悲愤的笔调记述了科场案的前后过程，当高中乡试第一时，荐绅交游，举手相庆。而被卷入科场案后，遭受酷刑，其“身贯三木，卒吏如虎，举头抢地，涕泗横集”。最后以“夤缘求进”的罪名，被斥为吏。唐寅耻为下吏，不就而归。
短短一年就经历了从巅峰跌到谷底的人生挫折。唐寅在《上宁王》中表明了当时的心态：“是非满目纷纷事，问我如何总不知。”生活境遇十分难堪，外人对他充满了鄙夷。正如其自况曰：“昆山焚如，玉石皆毁，下流难处，众恶所归。缋丝成网罗，狼众乃食人。马尾切白玉，三言变慈母，海内遂以寅为不耻之士，握拳张胆，若赴仇敌，知与不知，毕指而唾，辱亦甚矣！”他几乎为当时的舆论所不容，甚至还要忍受一些亲朋好友复杂的目光，加上生计日薄，又与“继室反目仳离，不久又与弟申异炊”，连家人也弃他而去，可以说是落魄之极，这所有的一切对素来心高气傲的唐寅来说是难以忍受的。
坎坷的经历及科举上的突变，使他对那个时代充满了愤恨。对此，唐寅毅然选择了卖文鬻画谋生，开始了他充满痛苦的不平人生。在诗作中，他从不讳言自己以卖画为生，并戏称为自娱，如《言志》诗中自豪地说：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。日来写就青山卖，不使人间造孽钱。”后又在《感怀》诗中云：“生涯画笔兼诗笔，踪迹花边与柳边。”
唐寅虽承认以卖文鬻画为生，诗文中却很少有关于他收取现钱的记录。如《唐伯虎全集》卷五收录了他作于弘治四年（1491年）的《刘秀才墓志》，袁宏道评：“子畏原不知文，志铭尤非所长，而不乏求之者，想白雪无权，黄金有命也耶，一笑一笑。”可见唐寅即使为童年的好友刘嘉作墓志时，也得到相当的文润。到唐寅36岁时，给徐祯卿“谋家无资，贻书见让”，“卖文”的动机一目了然。
多种多样的卖画方式
唐寅的卖画方式也多种多样，主要有友情赠送、订购、延请、直接现金交易等。
唐寅与师友朋辈间的交往异常密切，因此少不了以画作为祝寿的礼物而友情赠送。张丑《清河书画舫·亥集》中有言：
“启南、子畏二公，往往题他人画为应酬之具。”可知唐寅有相当的画是为应酬而作。常用的表达祝寿内容的是《椿萱图》，《唐伯虎全集》中有题诗：“漆园椿树千年色，堂北萱根三月花。巧画班衣相向舞，双亲从此寿无涯。”还有《仙山楼阁图》，是他为好友王宠的母亲的祝寿之作，张丑评曰：“向从王龙冈（王宠子）家购得子畏青绿横看大幅。原系写寿履吉母者。其布景用笔全师王右丞。”唐寅在这里用了山水题材来表达祝寿，是其细笔风格的精心之作。他的另一幅《山路松声图》画作，以全景式山水为构图，用笔灵动，整体工细秀美，上有题款“治下唐寅画呈李父母大人先生”，当是为吴县知县李经应酬赠送所作。
此外，这一时期以订购的方式进行交易也十分流行。《吴越所见书画录》著录了唐寅的《寿星图》，画幅左侧有题款：“人来种杏不虚寻，仿佛庐山小径深。常向静中参大道，不因忙里废清吟。愿随雨化三春泽，未许云闲一片心。老我近来多肺疾，好分紫雪扫烦襟。晋昌唐寅。”从题诗的内容来看，很明显的是一首写给医生的作品，又据本幅拖尾祝允明书写的《医师陆君约之仁轩铭》，可知是唐寅为医师陆约之作的画。这类画作很多，还有作为商品画代表作之一的《双鉴行窝图》，其画幅的左下角题有“双鉴行窝吴郡唐寅为富溪汪君作”，可知唐寅是受安徽新安来的某人所托而作。
在明中期，出资人将画家延请至家中作画，短则几日，长则数月甚至几年，亦是当时书画交易的方式之一。像仇英在项元汴家中长期作画即是典型的一例。唐寅的书画作品中有不少是在此种情形下完成的，《逊允迦记》中记载：“唐子畏客江阴夏氏，款洽浃旬，乞画久未落笔。一旦晨起，作《莺莺图》。”这些是明显延请的方式。
除此以外，去市场上直接现金交易卖画，也是其参与市场的主要方式。祝允明《祝氏集略》中称唐寅“四方慕之，无贵贱贫富，日诣门征索”，可见唐寅画作受欢迎的程度。《尧山堂外纪》中称他“晚年寡出，常坐临街小楼，唯乞画者携酒造之，则酣畅竟日。虽任适诞放，而一毫无所苟”。这里所说的临街小楼，是唐寅在阜桥开店的老屋，看来他是经常到闹市卖画。
既然以鬻画为业，那么唐寅的卖画状况如何呢？卖文鬻画毕竟是一种市场行为，其收益是不稳定的，这可能意味着唐寅从此将过上一种物质相对匮乏的生活。而当时市场上的画价又很便宜，因此大部分时候唐寅的经济状况不尽如人意。如：“荒村风雨杂鸣鸡，燎釜朝厨愧老妻；谋写一只新竹卖，市中笋价贱如泥。”某一时期的书画收益欠稳定，家中又没有一定的积蓄，唐寅甚至会陷入无米下炊的生活窘境。他的诗句生动描写了这一状况：“十朝风雨苦昏迷，八口妻孥并告饥。信是老天真戏我，无人来买扇头诗。”还有1518年唐寅49岁时作的《丹阳景图》，题诗前有小引：“风雨侠旬，厨烟不继，涤砚吮笔，萧条若僧。因题绝句八首，奉寄孙思和。”看得出唐寅卖画的生意很不好，生活十分惨淡，但又强作苦中乐，维持一点儿文人的清高。 然而，纵观唐寅的后半生，他的物质生活也偶有宽裕之时。弘治十八年（1505年），36岁的唐伯虎在苏州城西北建造了桃花庵别业，至正德二年（1507年）始建成。唐寅的后半生基本上在桃坞别业中度过。好友祝允明、黄云、沈周等人经常来饮酒作诗：“日般饮其中，客来便共饮，去不问，醉便颓寝。”有时唐寅还会“坐临小楼，写画易酒，醉则岸帻浩歌”。他购地建桃坞的经费，也主要来自于个人的卖画。由此可见，唐寅的诗画谋生之路至少给他提供了一个基本的生存环境。尤其是当他生意好的时候，求画者渐多致使其忙不过来，便请老师周臣代笔。因此，后人在辨别唐寅画作的真伪时就说：“及六如以画名世，或懒于酬应，每请东村（周臣）代为之。今伯虎流传之画，每多周笔，在具眼者辨之。”可见唐寅的名声。于是一些贪图私利的人，不惜作伪以牟取暴利。据《图画宝鉴》记载：“唐寅才艺宏博……其笔资秀雅，青于蓝也。吴门伪笔最多，鉴定自能别焉。”
卖画对其绘画风格的影响
唐寅以卖画为生，取得了经济上的自给，由此决定了他人格上的独立。对他后半生的诗画文艺亦创作产生了深刻的作用，甚至直接影响到其艺术观和创作风格。
唐寅总体的绘画风格、面貌跟他的师承关系密不可分。史载唐寅初拜师于沈周，如《吴郡丹青志·沈周传》说：“一时名士，如唐寅，文壁之流咸出龙门，往往致于风云之表。”在京城科考舞弊案发生之后学于周臣门下，其画风渐渐脱去沈周的特征。如他的《骑驴归思图》画法几乎与周臣的一致，画上题诗云：“乞求无得束书归，依旧骑驴向翠微，满面风霜尘土气，山妻相对有牛衣。吴郡唐寅诗意图。”对于唐寅的画风，王稚登指出：“唐寅画法沉郁，风骨奇峭，刊落庸琐，务求浓厚，连江叠峨，洒洒不穷，信士流之雅作，绘事之妙诣也。评者谓其画，远攻李唐，足任偏师；近交沈周，可当半席。”唐寅的技法十分全面，并深得宋元之法。毛大伦在《增绘宝鉴》中写道：“唐寅山水，人物无不臻妙，虽得刘松年，李稀古之效法，其笔资秀雅，青出于蓝也。”
在民间流传最广的是唐寅的仕女画。他的人物画多为感慨世情之作，表现出愤世嫉俗的心态。他兼取诸家之法，特别是吸收了院派和文人画的长处，独树一帜，开创了一条能表现自我精神的画路，行笔秀劲缜密，有着潇洒清逸的气韵。故董其昌说：“唐伯虎虽学李古，亦深于李伯时，故人物、舟车、楼观无所不工。”这一类作品多取材于历史与民间故事，尤其以描写欢场女子为多。唐寅的人物画可大致分为工笔和写意两类。前者典型的有《王蜀宫妓图》，画中精心描绘了4位盛妆等待君王召唤的宫妓形象，工笔重彩，体现了画家在造型用笔及设色等方面的高超技艺。作品继承了唐代张萱人物画的特点，衣纹作铁线描，用笔细劲，形象俊俏之至，具有雅俗共赏的艺术特色。后者以《秋风纨扇图》（上海博物馆藏）为例，唐寅把李公麟的行云流水和颜辉的折芦描法掺和起来，挥洒自如，富有韵律感。画中的诗句：“秋风纨扇合收藏，何事佳人重感伤。请托世情详细看，大都谁不逐炎凉。”借题发挥来讽刺世态炎凉的社会风气。同时也怜人自怜，抒写失意心绪，正如项元汴评此图曰：“唐子畏先生，风流才子，而遭谗被摈，抑郁不得志，虽复佯狂玩世以自宽，而受不自已者揶揄亦已多矣，此图、此诗盖自伤自解也。”
明徐渤对他的仕女画亦十分推崇，在其《红雨楼题跋》中说：“画家人物最难，而美人为尤难。绮罗珠翠，写人丹青易俗，故鲜有此技名家者。吴中惟仇实父、唐子畏擅长。”他的大多仕女画是表现宫妓、妓女等下层女性生活的题材，如《王蜀宫妓图》《淘谷赠词图》等，这与他科场舞弊案后顾废自弃，终日寄情于声色不无关系。明王世懋在《王奉常集》评说：“唐伯虎（解元）于画无所不佳，而尤一美人，在钱舜举、杜怪居之上，盖其生平风流韵多也。”工氏的这一说法颇为中肯。
那么，这种风格的产生与他卖画为生又有怎么样的关系呢？这一时期在繁华的江南城市，随着商品经济的发展，娼妓之业越来越盛。谢肇制《五杂姐》记载：“今时娼妓满天下，其大都会之地，动以千百计。”在苏州这样经济发达的城市，妓院就显得尤为兴盛。唐寅作为一个命运曲折而又多情重义的文人，面对那些“同是天涯沦落人”的女性，自有惺惺相惜之意，于是便以这种题材来表现自己的性情。同时，更深层的原因是，他的这种题材源于当时绘画商品化及自己卖画的需要。唐寅生活在商品经济发达的江南地区，此时的商人和地主大都喜交名士，而这些富豪往往把自己装扮成好文知画的风雅人士。面对特殊的消费群体，唐寅在创作人物画作品时，就不能不考虑接受者的审美趣味和心理需要。对那些附庸风雅的商人和地主来讲，有着婀娜身姿、笑靥如花的美人较之男子形象恐怕更能令他们赏心悦目，从心理上更愿意接受与收藏。这是唐寅人物画中大量出现仕女题材的重要原因之一。
为了生计的需要，唐寅还应人所求，描绘过大量的色情画之类的春宫图。明沈德符说：“工此技者，前有唐伯虎，后有仇实甫。”可见唐寅十分擅长画此类题材。但是传说中的春宫真迹底本多已失传，传世的临摹本有《退食闲宴》《竞春图卷》《花阵六奇》等。
另外，唐寅的山水画造诣很高，清代盛大士《溪山卧游录》中说：“云林伯虎，笔情墨趣，皆师荆关而能变化之，故云林有北苑之气韵，伯虎参松雪之清华。其效法虽似北宗，实得南宗之神髓者也。”阐述得极有见地。但唐寅是院派这种风格正统的画法，而不是沈周文徵明那种文人画风格，是有特定原因的。其中的重要因素是，作为一名文人雅士，工细严谨的院体绘画方式与逸笔草草的文人画相比，更迎合普通民众的欣赏习惯。唐寅一生以卖文鬻画为生，必然会比较注重观众的需求，并随着对象的变化而选择适宜的艺术风格。
唐寅的花鸟作品不多，但不可不提。他擅长水墨写意花鸟，墨韵明净，意境高雅。如祝允明诗曰：“唐郎写竹如写字，正以风情韵度高。”其所绘《雨竹图》扇面（上海博物馆藏），以浓墨绘近竹，淡墨绘远竹，笔墨淋漓，气韵酣畅。书画作品的情托于象，而意趣更在点画外。正如唐寅自己所说：“故柳子厚善论为文，余以为不止于文，万事有诀也……所谓神游物外，意在笔先，笔尽意足。虽未能尽夫活泼之机，而工拙之间，殆亦可见。若有具眼者，当求诸点画之外，方为韵士。”这种风格的花鸟画，无论从题材还是画法来看，都是为适应社会大众喜好的需要。