Unexpected Grob-type fragmentation of vinylogous β-silyloxy-cyclobutanone into γ-lactone

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An unusual formal oxy transposition of vinylogous β-silyloxy-cyclobutanone 1(a 1,5-difunctionalized substrate) under mild acidic conditions(aqueous HF in CH_3CN at 0℃) to the decalinic y-lactone 2 was described.A plausible mechanistic pathway involving the Grob-type fragmentation and intramolecularγ-Iactonization was proposed. An unusual formal oxy transposition of vinylogous β-silyloxy-cyclobutanone 1 (a 1,5-difunctionalized substrate) under mild acidic conditions (aqueous HF in CH 3 CN at 0 ° C) to the decalinic y-lactone 2 was described. A plausible mechanistic pathology the Grob-type fragmentation and intramolecular gamma-Iactonization was proposed.
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