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利用水杨醛与肉桂醛的氧杂迈克尔加成/羟醛缩合反应合成手性苯并吡喃，并对影响反应的因素进行考察，比较了溶剂、有机小分子酸、有机小分子碱、有机小分子酸碱混合使用、硅基Lewis酸和水杨醛与肉桂醛的物质的量之比对反应的影响.结果表明，当以脯氨醇硅醚为催化剂，二氯甲烷为溶剂，4-氯苯甲酸为添加剂，n（水杨醛）∶n（肉桂醛）=2∶1时，反应可以达到93%的产率和83%的ee值.