在浩瀚的建筑史中，以一座城市来定义一个学派的极为少见，芝加哥学派（Chicago School）就做到了。作为其中代表之一的芝加哥建筑学派是美国现代建筑的奠基者，也是工业时代建筑的先驱。芝加哥建筑的独特之处，在于不受美国东岸大行其道的欧陆建筑风格影响，建筑师在传统的传承下，抛开平庸设计构思的包袱，设计出了令人耳目一新的伟大建筑。
　　19世纪以前，芝加哥是美国中西部的一个小镇，仅有4000人。得力于美国的西部开发，这个位于东部和西部交通要道的小镇在19世纪后期急速发展起来。1871年发生在芝加哥市中心的一场火灾，熊熊火焰几乎毁掉了城市三分之一的建筑，造成价值2亿美元的损失。大火过后，芝加哥几乎被夷为平地，来自全国各地的建筑师和景观设计师们齐聚芝加哥参与重建，共同打造了如今我们所看到的摩登都市，并也因此诞生了芝加哥建筑学派。芝加哥建筑学派提倡的“形式服从功能”为功能主义建筑开辟了道路。为了增加室内的光线和通风，还出现了宽度大于高度的横向窗子，被称为“芝加哥窗”。高层、铁框架、横向大窗、简单的立面成为“芝加哥学派”的建筑特点。
　　芝加哥第一高楼：威利斯大厦（Willis Tower）
　　创建年代：1971～1974 高度：442.3米 用途：办公楼
　　威利斯大厦从前被称作西尔斯大厦（Sears Tower）。1971年，建筑师布鲁斯.格雷厄姆（Bruce Graham）、斯基德莫尔（Skidmore）、欧因斯（Owings）和梅瑞尔（Merill）在9个7平方米的集束管子周围开始构建它，1974年落成时曾是世界第一高楼，1982年增加了两个屋顶天线，也将建筑的高度提升了77米。
　　内部总共有450万平方英尺的办公室和商业空间，每天约有1.65万人到这里上班。在第103层有一个供观光者俯瞰全市用的观望台。它距地面412米，展示了震撼人心的城市及周边地区的全景。站在外面的壁架上，这个地步是玻璃的扩展窗户，可以直接看到脚下412米以下的城市街道和河流。
　　芝加哥第二高楼：特朗普大厦（Trump Tower Chicago）
　　芝加哥诞生了各种现代建筑，也孕育了一代又一代的建筑大师。莱特（Frank Lloyd Wright）在此成家立业，密斯（Mies Van der Rohe）在此创立了他的国际主义；SOM（Skidmore，Owings&Merrill）也在此创建。
　　特朗普大厦备受关注，不仅仅是因为它是芝加哥的第二高楼，更因为它的开发者特朗普（Donald Trump）曾经是美国最具知名度的房地产商之一，全美散布着以他的名字命名的高楼大厦、游艇。他是一位明星，是生活招摇的暴发户，是善于做秀的富翁。他两度创业，有三任娇妻，四个子女。商界看他残酷无情，熟悉者却认为他心地善良，因为他的招摇，一度有人认为他是美国最讨人嫌的富翁。
　　芝加哥玉米楼：马里纳城（Marina City）
　　创建年代： 1959～1964年 高度：179.2米 用途：城市综合体
　　1964年建成的 Marina City是世界上最早出现的城市综合体，因外形酷似玉米，也被成为玉米大楼。它由建筑师Bertrand Goldberg设计，当时，独特的设计震撼了整个建筑界。大厦包含两栋61层、高179米的住宅大楼，底部19层为开放式停车场，可供450辆汽车停放。第20层为洗衣房和仓库，61层是一个开放的屋顶平台，可以观看周围的风景。
　　大楼中心的“玉米芯”为直径10.7米的电梯间，在楼顶上还有4层玉米芯用于安放电梯设备。大楼底下是小船的港口，大楼内除了住家外，还设有购物中心、办公室、电影院和溜冰场等，像一座小型的城市。
　　芝加哥旧水塔：一座微型城堡
　　创建年代： 1869年 高度：47米 用途：地标、旅游景点
　　芝加哥旧水塔建于1869年，位于密歇根大街北部，使用的材料为大型的石灰石，整个水塔颇具13世纪欧洲哥特式建筑的风格，看上去似乎更像是一座微型城堡，而非水塔。该水塔是由建筑师威廉 ? W ? 博英顿（William W. Boyington）设计的，塔高约47米，塔内部高约42米。
　　1871年，芝加哥发生大火，水塔在火灾中幸运的保留下来，已经不再被用于泵水和送水了。芝加哥水塔是世界上第二古老的水塔（历史最悠久的水塔是位于美国肯塔基州城市的路易斯维尔水塔）。现今，这里成立了一个游客信息中心，成为了芝加哥最主要的旅游景点之一。（供图、鸣谢/芝加哥旅游局）