有机化学推断题的解题技巧的探索

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  [例] 对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:
  已知以下信息:
  ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
  ②D可与银氨溶液反应生成银镜;
  ③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1。
  回答下列问题:
  (1)A的化學名称为__________;
  (2)由B生成C的化学反应方程式为 ,该反应的类型为 ;
  (3)D的结构简式为 ;
  (4)F的分子式为 ;
  (5)G的结构简式为 ;
  (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有___种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是 (写结构简式)。
  [解析]方法分为五个步骤:
  1、观察流程图,试确定各反应的反应类型;
  AB:取代;BC:取代;CD:水解;DE:氧化;EF:水解;FG:酸化;G对羟基苯甲酸丁酯:酯化。
  说明:强化反应条件的记忆,是确定反应类型的关键。
  2、先确定其一物质的结构简式;
  由对羟基苯甲酸丁酯名称可得其结构为:
  说明:确定出第一个物质的结构简式是整个推断的关键,一般确定方式有以下几种:
  a、题中出现有机物名称,可由有机物系统命名法确定;
  b、题中出现有机物分子式,可结合有机物的不饱和度及题中已知条件确定;
  c、题中出现有机物结构简式,可由该结构简式出发确定。
  3、一切从已知结构出发;通过已知结构,从它出发结合对应的反应类型及结构变化,逐一确定其它物质的结构简式;
  如:由对羟基苯甲酸丁酯出发推出G的结构简式;
  先将对羟基苯甲酸丁酯的结构简式完整抄写在G上;
  再结合对应反应类型,找出结构细节变化;
  G对羟基苯甲酸丁酯:酯化,
  最后根据结构细节变化,还原成为反应前的结构简式。将酯基中C-O断掉后,羰基上补羟基,氧上补氢。
  按照如上方法操得出其它物质结构简式为:
  说明:确定其它有机物结构简式的关键在于先正确抄写已知结构简式,并准确找到结构上的细节变化后,还原成反应前的结构简式。
  ④再由一切从已知结构出发,书写每一步发生的反应方程式。
  如:AB
  先将A、B的结构简式写在方程式的两边;
  再认真观察两物质结构简式的差异,确定反应所需的其它物质及反应条件;
  最后根据原子守恒配平反应方程式。
  按照上述方法书写出其它反应方程式。
  说明:书写有机反应方程式的关键在于先将确定结构简式写于方程式两边,再由原子守恒补齐方程式中其它反应物并配平反应方程式后注明反应条件。
  ⑤根据题意书写问题答案。
  说明:正确书写答案的关键在于细心、谨慎,不可粗心马虎。
  有机推断题解题要义总结如下:
  一常、二能、三读、实出发
  说明:
  ①一常:一张有机常识表
  ②二能: 观察能力、书写能力
  ③三读:读题、读流程图、读问题
  ④实出发:一切从已知结构出发
  (即:a、已有结构型:直接出发;
  b、无结构型:先创、后选、再出发)
  好的方法是成功的一半。运用上述方法能较有效解决有机推断这道难题。五个步骤中,最终确定答案只需第五步,而该步成功关键在于前四步的顺畅操作。但运作以上五步耗时较多,而考试时间紧迫。如何既发挥该方法的作用,提高得分率同时又解决时间问题?需要在平时教学中,加强学生对该方法的练习,提高学生思维的变通性、灵活性、求异性、发散性、创造性及熟练程度,将前四步有形的纸上书写化为无形的脑中思考,精准快速的书写出答案。既缩短时间,同时能得到较理想的分数。
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