1917年，23岁的吴宓赴美留学，他先是在美国弗吉尼亚大学读新闻学，1918年又转入哈佛大学比较文学系。而陈寅恪辗转在日本、德国、瑞士等国家求学后，于1918年在政府的资助下到美国哈佛大学留学。就这样，吴宓与年长自己4岁的陈寅恪相识。
　　由于身处异国，吴宓和陈寅恪两人常常相聚，以解思乡之苦。他们常常并肩散步于查理士河畔，畅谈文学和国学。当时，吴宓对陈寅恪很佩服，对他如此博学感到惊讶，并给国内的朋友写信道：“合中西新旧各种学问而统论之，吾必以寅恪为全中国最博学之人。”他把陈寅恪当老师，又当无话不谈的朋友。
　　吴宓回国后，担任清华大学国学研究院主任。在清华大学决定筹建国学院时，校长曹云祥邀请胡适、章太炎任导师，但他们都推辞了。这时，身为国学院筹备处主任的吴宓向曹云祥推荐了当时还在柏林留学的陈寅恪，曹云祥听了也觉得陈寅恪是个不可多得的人才，于是答应请他任导师。
　　陈寅恪进入清华后，吴宓将他照顾得无微不至，不仅安排陈寅恪的起居，还帮助他处理杂务。尽管为此吴宓耽误了很多读书和处理自己事情的时间，可是他毫无怨言。俩人也经常聚在一起畅谈，诗词唱和。
　　1959年，吴宓在西南师范学院任教，彼时陈寅恪执教于中山大学。老朋友分别已久，吴宓常常在日记中倾吐对陈寅恪的思念之情，想起陈寅恪对他的教诲，吴宓写道：“受教追陪四十秋，尚思粤海续前游。”
　　年近古稀的吴宓时刻想去广州与陈寅恪相见。1961年7月，身在重庆的吴宓写了一封长信给陈寅恪，信中向陈寅恪叙述了自己的近况，还提出“来粤晋谒”。吴宓想与老友叙旧，因为两位老人已分别十余年了，他也知道，年过古稀的陈寅恪双目失明，过着几近与世隔绝的日子。陈寅恪收到吴宓的信后，于這年的8月4日由夫人代笔回信，信中用很大篇幅告诉吴宓到广州所应注意的事项，包括怎样选择到中山大学的路线、车资几何、饮食住宿等，颇为详尽。他对这次老友来访非常期盼。
　　1961年8月30日夜，吴宓乘火车抵达广州，陈寅恪派两个女儿去接站。陈寅恪坐在家中等到夜里12点，才见到风尘仆仆赶来的吴宓。吴宓是专程“来粤晋谒”陈寅恪的，因而在广州逗留的5天里，每天都去陈寅恪家谈心，有时不止一趟。他们叙旧、吟诗、论学……陈寅恪夫妇设家宴款待吴宓，还欣然提笔写诗赠吴宓：“五羊重见九回肠，虽住罗浮别有乡。”
　　吴宓在日记中记下了他受到陈寅恪盛情款待的场景，陈寅恪夫妇设家宴“鸡鱼等肴馔甚丰”、“在陈宅晚餐，肴馔丰美”、陈家“送来炖鸡一碗，加红薯与卤鸡蛋一枚” ……当年正值困难时期，可见陈寅恪是倾囊招待这位远道而来的老朋友。
　　9月3日，是吴宓在广州的最后一天，临别，陈寅恪夫人又将自种的花生“剥而炒之，强宓带去一包”。陈寅恪写了四首总题为《赠吴雨僧》的七言绝句给吴宓，其中两句为：“暮年一晤非容易，应作生离死别看。”如陈寅恪所料，这是两位结交40余年挚友的最后一聚。
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