1984年在英国剑桥大学完成法学硕士后，梁家杰开始在香港做执业律师， 2001年开始担任大律师公会主席。2004年首次经地区直选途径参与立法会选举，顺利当选，从此正式踏上政坛红地毯。
　　在香港电台制作的一辑关于公民党建党的电视节目，里面谈到梁家杰为大律师出身，从决定担任党内要职那天开始，就注定了他的收入必将大幅下降。梁先生坦言，组党是出于对香港的炽爱，希望能把香港原有的优越制度保存下来，让子孙后代都能享受前人创下的福利。或许有人会觉得这只是他个人的冠冕堂皇之词，但一个人能抵挡如此巨大的金钱诱惑而从事相对而言接近清贫的政治工作，内心若是没有一点美好的理想，怎么可能做到？
　　和其它民主派不一样的是，梁家杰被视为可以和中央政府沟通的人。在他当选立法会议员后，中联办的官员更和他见面，增加了他的政治声望。在2004年，前特首董建华委任两名新成员进入“内阁”的时候，有关梁家杰进入行政会议的传言不断。到了曾荫权在2005年重组行政会议的时候，梁家杰又是盛传会加入曾荫权 “内阁”的民主派成员。虽然两次传言到最后都没有成事实，但反映了梁家杰是一个少数可以成为被香港政府和中央政府考虑加入建制的民主派人选。
　　在政纲方面，梁虽然以“普选”为主要诉求，但在接受《时代》和《新闻周刊》采访、及败选后的感言中都认为，中央是香港稳定的力量，今后要增加与北京的沟通。
　　1月30日，公民党立法会议员梁家杰宣布已取得111个选委提名，拥有了特首选举的候选人资格。3月1日和15日，曾、梁两人进行了两场政见问答会。这开了香港政治的先河，所以梁家杰说，从某种意义上，“我们创造了历史”。其间，梁家杰的表现给人以挥洒开放、咄咄逼人、应变自如、辩才无碍之感；曾荫权则守多攻少，辩才稍逊，但他长时间浸淫公务，对实务细节掌握较佳。
　　就特首人选的合适度而言，在市民眼中，曾远胜于梁已是不争的事实，但梁一直认为，“我的参选不是以我是否当选来评断，而是以我们是否能因此而创造一个更有向心力的社会、是否更进一步地推动民主、是否使香港人更了解现行选举制度的不合理及不公平之处、是否能提出可行的替代政策方案以解决香港已存在9或10年的问题等作为评断。”而作为一个政治新星，市民对梁的印象一点也不差。事实上，在毫无胜望的情况下，包括中文大学在内的各个机构进行的民意调查都显示，仍有约两成市民支持梁出任下届特首。梁家杰透过几个月来的竞选活动，透过与曾荫权平起平坐的公开辩论，得到向广大市民展示自己才干和政治理念的难得机会。毫无疑问，参与这场选举为梁家杰赢得可观的政治资本，香港多了一个政治明星，有人戏言，明年立法会选举，梁家杰“想输都几难”。
　　
　　“做好呢份工”
　　
　　曾荫权未选已经赢定，本来大可不必与梁家杰举行公开辩论，但曾荫权又是辩论会又是造势晚会，落足功夫，把一个只有800名选委会成员投票的选举，当作一次面对全港700万人的“普选”来对待。如此一来，曾荫权不仅赢了选票，更重要的是贏了民意。
　　
　　中文大学进行的民调显示，接受访问的1011名香港市民中，自称民主派而投票支持曾荫权的，竟高达52 %；投梁家杰票的仅得39%，这样的差距也令不少人大感意外。究其原因不外梁家杰毕竟缺乏管治庞大架构的实际行政经验，从中明确看到香港市民的投票意向，并无感情成分。谁最符合普遍要求，谁就上位当特首。曾荫权几十年从基层公务员踏踏实实地干起，经验丰富自不待言，中央人脉广泛，左右逢源也是众所周知。
　　曾的竞选口号是：“做好呢份工。”这反映出他的心态：特首并非高高在上的主宰，他只是以一名普通公务员的身份为政府，为香港人民打工。如此低姿态，试问有多少领导人能够做到？
　　梁家杰先生的评论是：香港需要的不是一个抱以打工心态的特首。这句话也有相当的道理：曾荫权在其竞选连任的政纲《进步宣言》中提出，在全球化冲击下，香港面对经济转型，社会浮现各种意见和利益，故须正确处理好“十大关系”：发展与保育、民主与管治、行政与立法、权利与义务、贫与富、大企业与小市民、一国与两制、中央与特区、香港与国际、进步与停滞。这些计划都是一些深层次的结构性的问题，要解决好，需要的不仅是务实，还需要理想和高瞻远瞩的眼光和勇气。
　　此次特首选举，曾荫权的两大“票仓”，一是民建联，一是自由党，分别拥有100多张票。在曾荫权拜票拉票时，民建联在曾荫权拜票当天已经直言不讳要求他在今后选举中帮他们得到多一些议席，自由党主席田北俊则要求曾荫权改变行政会议功能，否则委任自由党的主席或副主席入行政会议，他们就不去。而支持曾荫权的工联会议员则要求曾荫权就最低工资和标准工时立法。这些当然是民主政治的合理现象，但对曾荫权而言，如果满足不了这些要求，未来５年那就麻烦多矣。
　　中文大学香港亚太研究所2月份和3月份就曾、梁二人出任特首的信心与合适度而进行的民意调查结果，在十项具体条件评分中，曾胜梁共有八项，而梁胜曾也有两项，即“保障香港自由人权”和“促进香港民主发展”。显而易见，作为代表泛民主派的特首候选人，市民普遍肯定梁家杰“保障香港自由人权”和“促进香港民主发展”的能力。以后5年，经济继续增长，泛民主派实在没有政府的辫子可找，只能在普选议题上给政府麻烦。在2004年中央否决双普选方案和2005年香港立法会否决政改方案后，香港政府与民主派在案上的互动，恐将成为政治上的主题曲。
　　自1997年前后至今，我们已经看到了港人同胞对中央政府的理解与妥协；但是，在中央政府与民主派之间，在中央政府与香港的精英阶层（如律师、传媒工作者）之间，仍需要双方多加交流、增进谅解、相互包容。