【摘 要】
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A.Merz[1]发现在相转移健化剂存在下,安息香和50%氢氧化钠在苯中作用能生成Z型1,2-二苯乙烯二醇双阴离子[(C_6H_5COCOC_6H_5)~(2-)](Ⅰ),当(Ⅰ)与硫酸二烷基酯或双官能团的
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A.Merz[1]发现在相转移健化剂存在下,安息香和50%氢氧化钠在苯中作用能生成Z型1,2-二苯乙烯二醇双阴离子[(C_6H_5COCOC_6H_5)~(2-)](Ⅰ),当(Ⅰ)与硫酸二烷基酯或双官能团的甲苯磺酸烷基酯等烷基化试剂反应,则可得到稳定的Z型产物如(Ⅱ)和(Ⅲ)。据此,由安息香和二甘醇二对甲苯磺酸酯在相转移催化剂四丁基溴化铵存在下,于苯中合成了在18-冠-6醚体系中包含有双键的新冠醚化合物,(Ⅳ)并有小环醚(Ⅴ):
A. Merz [1] found that benzoin and 50% sodium hydroxide can generate Z-type stilbene diol anion [(C_6H_5COCOC_6H_5) ~ (2- )] (I), stable (Z) products such as (II) and (III) are obtained when (I) is reacted with an alkylating reagent such as a dialkyl sulfate or a bifunctional alkyl tosylate. Accordingly, a new crown-ether compound containing a double bond in the 18-crown-6 ether system was synthesized from benzoin and diethylene glycol di-p-toluenesulfonate in the presence of a phase transfer catalyst, tetrabutylammonium bromide , (Ⅳ) and a small ring ether (Ⅴ):
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