First Total Synthesis of 6-Oxodendrolasinolide

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An efficient total synthesis of 6-oxodendrolasinolide 1, a new farnesane-based homosesquiterpene lactone, starting from geraniol 2 through twelve steps is described. Our work involved two key steps: (1) regioselective alkylation of the anion of vinyldithian 5 with allylic chloride 3, (2) Corey’s oxidative lactionization method. An efficient total synthesis of 6-oxodendrolasinolide 1, a new farnesane-based homosesquiterpene lactone, starting from geraniol 2 through twelve steps is described. Our work involved two key steps: (1) regioselective alkylation of the anion of vinyldithian 5 with allylic chloride 3 , (2) Corey’s oxidative lactionization method.
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