叶绿素-a降解产物的硝酸铊氧化反应及其二氢卟吩衍生物的合成

来源 :有机化学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:jenniechen007
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以焦脱镁叶绿酸-a甲酯为起始原料,通过亲电加成、空气氧化、羟醛缩合和开环重排等经典的化学反应,对其N21-N23轴向两端的取代基团进行化学修饰和结构转换,并在四吡咯大环分子的周环上构建了新的碳碳双键;选择硝酸铊为氧化剂,对不同叶绿素降解产物的烯键实施氧化,再利用所形成的甲酰甲氧基的化学反应活性,继续与芳醛进行Aldol和Friedl?ender缩合反应,完成了一系列未见报道的叶绿素类二氢卟吩衍生物的合成,其化学结构均经UV-Vis、1H NMR、IR及元素分析予以证实. With pyropheophorbide-a methyl ester as the starting material, by electrophilic addition, air oxidation, aldol condensation and ring-opening rearrangement and other classic chemical reactions, its N21-N23 axial ends of the substituent The chemical modification and structural transformation of the pyrromethene ring were carried out. A new carbon-carbon double bond was constructed on the periphery of the tetrapyrrole macrocycle. The thallium nitrate was used as oxidant to oxidize the olefins of different chlorophyll degradation products. Formylmethyloxy, and continue the condensation reaction with aryl aldehydes by Aldol and Friedländer. A series of previously reported chlorophyll-type chlorin derivatives were synthesized and their chemical structures were confirmed by UV-Vis , 1H NMR, IR and elemental analysis to be confirmed.
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