在一些人的心目中，曹操只是军事家，一介武夫。其实，曹操不但精武而且善文，他到处网罗有治国用兵之术的人才，也多方招知名的文学之土，因此促进了建安时期文学的发展。曹操对文学的贡献不仅在风气的倡导上，作为一个诗人，他的创作成就也是巨大的，他的传世诗歌就有《龟虽寿》、《观沧海》等二十多首。
　　曹操不但爱好文学诗歌，更钟情于谜语。中国历史上最早有文字记载的一条完整的文义谜，是南北朝刘义庆《世说新语·捷悟篇》所载曹操与杨修同猜的《曹娥碑》上镌刻的“黄绢幼妇，外孙齑臼”，这八个字分隐“绝妙好辞”四个字，距今有一千五百多年了。这个历史掌故在《三国演义》第七十一回有比较详细的叙述，大意是说在《曹娥碑》的背面，镌刻有蔡邕所书写的“黄娟幼妇，外孙齑臼”八个大字，当时连蔡邕的女儿蔡琰(文姬)也不解其意，曹操的众谋士也猜不透。主簿杨修与曹操动了脑筋后，猜出这句隐语是“绝妙好辞”，其解释是：“黄绢”乃颜色之丝也，色旁加丝是“绝”字；“幼妇”者，少女也，女旁加少是“妙”字，“外孙”乃女儿之子也，女旁加“子”是“好”字：“齑臼”乃受五辛之器也，辛旁加“受”即当今的“辞”字。这道在今天看来仍有一定难度的谜语被曹操猜中，其水平令人赞叹。
　　曹操会猜谜也善于制谜，《三国演义》第七十二回里，描写有一次曹操令杨修在相府建造一所花园。落成后，曹操亲临花园“视察”，他环顾四周后，不讲好歹，仅取笔在园门上写一个“活”字，然后扬长而去，其他人都不明其中奥秘。原来，这就是曹操制的谜，谜底就是对此园门的评价。杨修见了说“丞相在门中添‘活’字，乃嫌其太阔也。”即令工匠再筑墙围，改修狭门。在这一回还描写了这样一件事 天，塞北送酥糖一盒给曹操，曹操谜兴又生，只见他在盒上写了“一合酥”三字，置之案头。杨修见了，即取匙与众人分而食之。曹操故意问其原委，杨修答“盒上明书‘一人一口酥’，岂敢违丞相之命乎?”曹操以笑肯定，这道谜也许称得上凑合结构式的早期字谜之一。
　　相传，曹操有个娇俏的女儿，因无合意才郎而迟迟未嫁。后听说沛人丁仪，勤奋好学，博览群书，是个饱学之士。一天，曹操特地接见丁仪，并吟了个字谜试其才学：“一字九横六竖，问遍天下不知。有人去问孔子，想了三天才识。”丁仪马上答出是个“晶”字。曹操点点头，又取出一张纸条“道±腰间两柄锤，和尚肋下一条巾。就是平常两个字，难倒不少读书人。”丁仪略寻思，含笑地手指谜中的“平常”二字。曹操见丁仪才智兼优，就把女儿许配与他。