【摘 要】
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氢键相互作用在分子间或者分子内均广泛存在,并且对有机反应的选择性和活性具有深远影响.有机化合物中的N和O原子与不同氢键给体H-X的氢键作用已得到了广泛研究,并被巧妙地用
【机 构】
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贵阳中医学院药学院 贵阳550025;绿色化学与化工过程绿色化上海市重点实验室上海分子治疗与新药创制工程技术研究中心华东师范大学化学与分子工程学院 上海200062;四川大学化学学院 成都610064
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氢键相互作用在分子间或者分子内均广泛存在,并且对有机反应的选择性和活性具有深远影响.有机化合物中的N和O原子与不同氢键给体H-X的氢键作用已得到了广泛研究,并被巧妙地用于设计开发新的催化剂和新反应,但电负性最大的氟元素所形成的C-F键与氢键给体之间的C—F…H—X相互作用对有机反应的影响却研究很少.2011年,我们首次在酮亚胺的Strecker反应中观察到强烈的氟效应,并提出可能是源于C—F…H—X相互作用对反应的活性和选择性的影响.随后,这种弱相互作用在更多的有机反应中被观察到,并被认为对有机化学反应可能存在显著的影响,甚至还能通过理性设计来实现高反应活性和选择性.本综述将介绍底物与催化剂或溶剂之间,底物与底物之间,以及反应过渡态中形成的C—F…H—X氢键相互作用对有机反应的影响,旨在为从事有机合成和有机氟化学的研究人员提供参考和启示,从而有助于新反应和新型手性催化剂的设计开发.
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