有机结构简式考点探析

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  有机化学是高考中一个重要考查内容,其中对有机物结构简式的考查又是历年的必考内容.通过结构简式可以考查学生对有机分子式、空间构型、官能团性质等重要知识点及有机化学体系掌握熟练程度.对于这类题目我们可以根据以下几个规律去判断.
  一、分子式考查:主要考查H原子个数是否正确
  1.可先从H原子的奇、偶性判断:一般来说C、H化合物或C、H、O化合物中H都为偶数;若有卤素原子(x),把它看作H;若有N原子,则若N原子是奇数,则H原子是奇数,若N原子是偶数,则H原子是偶数,若饱和时,则H总数为2n 2 n(N).
  2.若奇偶性无误:则看C、H原子之外的杂原子是否正确.
  3.若杂原子也无误:则根据C原子个数和不饱和度算出H原子个数.其中双键、环的不饱和度为1;三键不饱和度为2;苯环不饱和度为4.
  二、空间结构的判断:主要考查共线、共面的原子个数
  1.共线.共线的题型一般都从两个典型模型演绎而得:乙炔四原子共线和苯对位四原子共线.
  2.共面.共面主要由三个基本平面(甲醛、乙烯、苯环)变化而来同时考虑碳碳σ键的旋转和空间三点共面(如-CH3一般最多有1个H与其他平面共面).经常以乙烯结构为基础铺展开.
  三、官能团性质的判断
  根据有机物所给简式中的官能团判断能发生的反应类型:如取代反应、氧化反应(燃烧)基本都可以,C=C、C≡C能被酸性高锰酸钾氧化;消去反应只有两类,相邻C(β)上有H的醇(—OH)或卤代烃(—X);酯化反应只要有—COOH或—OH;还原反应能与H2加成即可(物质类型见四).
  四、根据简式判断消耗常见反应物H2、NaOH、Br2的量
  1.高中阶段一般情况能与H2反应的是:与除—COOH、—COOR、—CON的所有双键(包括苯环)或三键发生加成反应.
  2.与NaOH反应的有:①中和反应:—COOH、-OH ②卤代烃水解:1mol R-X消耗1mol NaOH ,1mol-X消耗2mol NaOH ③酯水解:1mol—COOR消耗1mol NaOH ,1mol-OOC—消耗2mol NaOH ④酰胺水解:1mol—COON消耗1mol NaOH.
  3.与Br2水反应的有:①加成:普通的C=C、C=C—C=C、C≡C,②取代:-OH羟基邻对位上H的能Br2被取代,1分子Br2的取代1个H.
  例1茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下图.
  CCH—CHOCH2(CH2)3CH3
  下列关于茉莉醛的叙述正确的是().
  A.茉莉醛与苯甲醛互为同系物
  B.茉莉醛分子中最多有10个原子位于同一平面
  C.茉莉醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化
  D.在一定条件下,1mol茉莉醛最多能与5mol氢气加成
  解析:同系物含有的官能团种类、个数、位置都要一致,茉莉醛含C=C而苯甲醛没有,因此两者不是同系物,A错误;苯环、乙烯、甲醛三个平面单元此题都涉及到了,若它们恰好都处于同一平面,则位于同一平面的原子远不止10个,B错误;茉莉醛含C=C,能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化,C正确;根据规律四(Ⅰ)可知,1mol茉莉醛最多能与5mol氢气加成,D正确.答案为C、D.
  例2没食子儿茶素的结构简式如下.它是目前尚不能人工合成的纯天然、高效能的抗氧化剂.
  下列关于该物质的叙述正确的是().
  A.分子式为C16H12O5
  B.1 mol 该物质与4mol NaOH恰好完全反应
  C.该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应
  D.该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应
  解析:该物质有两个苯环加一个普通环一共有9个不饱和度,应少18个H原子剩14个,所以分子式应为C15H14O5,A错误;中间环非苯环,环上羟基不能与氢氧化钠中和,只能与3mol NaOH恰好完全反应,B错误;中间非苯环上羟基的邻位有H原子能发生消去反应且有两种产物,C正确;与Br2发生加成反应只能是普通的C=C、C=C—C=C、C≡C,所以该物质不能与溴水发生加成反应,D错误.答案为C.
  总之,化学是一门规律性很强的学科,需要大家不断感悟规律、总结规律、掌握规律,化学知识的体系脉络就会越来越清晰,解决化学问题也能游刃有余,对化学这门学科也能更感兴趣.
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