曾健勇的“大队长”系列推出时，是2007年，业界一时为之瞩目。曾健勇学习中国画出身，传统的水墨意蕴、皴擦点染熟稔于心，但传统的条条框框并没有限制他的创作。与传统中国画中水灵灵的人物不同，他画的是一群被剥夺了童年的孩子，他们虚弱，惊恐，在被反复教导的过程中变得乏味而单调。他坦言，当时上小学的儿子是这一系列绘画的灵感来源。学校教育在一味地追求成绩过程中压抑了孩子成长的本性，他对此颇感不安，“大队长”系列由此诞生。“大队长”里的儿童是一面镜子，映射着成人世界固化的价值观。人们忙碌，追逐，向着传统意义上的“成功”迈进，却在这个过程中失去了健康、亲情、友谊和爱。
　　之后四五年，曾健勇延续了“大队长”的形象特征，创作了“少年时代”“青年时代”和“头号人物”三个系列，将焦点从对孩子的关注逐渐转移到自身生活的切身体验。如果说空洞的眼神在“大队长”身上是被剥夺了乐趣的童年，在2012年开始的“头号人物”系列里，木讷的表情转而成了制式化生活的隐喻。
　　当人们认为他会在这条路上一直走下去时，2013年，曾健勇又从一幅描绘千岛湖风光的作品开始，将创作重心转向了“风景”。“头号人物”系列中的人物背景，可以看作曾健勇风景画的最早线索。但他画中的自然并没有以“胸中之山水”的意向展开，近大远小的透视规律清晰可见，包括他自己，也更愿意用“风景”来描述这一系列的作品。与“风景”所追求的客观之美不同，他善于用景色的“零件”来建构画面。他说，“我画的时候这样构图，先画一层，看缺什么再补一层。”这种即兴的绘画方式是东方的，极具开放的可能性。这个细节不仅关切到画面的结果，也是一种能代表艺术家身份的文化逻辑。他对此并不否认，“我在画中使用各种材料，但是我画的时候落笔就是非常传统的中国画技法。”对他来说，长期的中国画训练已成为一种被描述为手感的直觉。
　　2015年，他又开始试着用纸浆制作雕塑，让画里的人从平面走出来。他用发泡胶塑造成人物的大体轮廓，再在轮廓上雕琢细节，然后以纸浆混合胶水附于发泡胶框架之上。待纸浆干后，施以颜色，颜色遇纸洇开，与平面的中国画材料感受相当，质地轻盈，色彩质朴。
　　被视作曾健勇在空间探索的集大成之作的，是他在个展中用整间展厅制作的作品《山間堂》。曾健勇利用空白墙面，用一个小架子支撑一件雕塑，明确一个真实的三维空间。然后，他在墙面上画出窗户和门，刻意用深色营造出景深，制造一个视觉上的虚拟空间。墙面的外围被绘以他拿手的风景，为窗户和门暗示的“室内”提供了一个“室外”的背景。同时，他将独立装裱于木版上的绘画倚靠在墙面上，凸显平面的墙与木版之间的关系。虚、实、真、假，曾健勇通过“逻辑的门”穿梭于二维与三维空间，形成了一种电影导演诺兰多重叙事线索的降维版本。
　　如果抱着欣赏一位中国画艺术家作品的心态走进曾健勇的艺术世界，会发现他的作品里很难找到传统艺术的笔力技法。他更像是一个当代艺术领域的探索者，用水墨材料来表达观念，并将这些沉重的观念隐藏在可爱的形象背后；他用水墨的逻辑来探讨空间，这不是文化深处的东西方差别，而是一种关乎现代的视角。