【摘 要】
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首次以 Ph3P-C2 Cl6 为氯化试剂 ,从 2 -苄基苯甲酰肼制备了苯甲酰氯苄基腙 ,再在三乙胺的存在下 ,通过生成腈亚胺 ( nitrilimine)偶极体的中间态 ,原位与反式的肉桂酸乙酯发
【机 构】
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中国药科大学药物化学研究室!南京210009,安徽省皖北制药厂!宿州234000,中国科学院上海药物研究所合成室!上海200031,中国药科大学药物化学研究室!南京210009,中国药科大学药物化学研
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首次以 Ph3P-C2 Cl6 为氯化试剂 ,从 2 -苄基苯甲酰肼制备了苯甲酰氯苄基腙 ,再在三乙胺的存在下 ,通过生成腈亚胺 ( nitrilimine)偶极体的中间态 ,原位与反式的肉桂酸乙酯发生 1 ,3 -偶极环加成反应生成 4 ,5-反式 -1 -苄基 -3 ,5( 4) -二苯基 -Δ2 -吡唑啉 -4 ( 5) -羧酸乙酯。反应的方位选择性用前线轨道 ( FMO)理论进行了解释。
For the first time, benzoyl chloride benzylhydrazone was prepared from 2-benzylbenzhydrazide by using Ph3P-C2Cl6 as the chlorination reagent, then by the reaction of nitrilimine dipole in the presence of triethylamine The intermediate, in situ and trans ethyl cinnamate undergoes 1, 3 - dipolar cycloaddition reaction to form 4, 5 - trans - 1 - benzyl - 3, 5 Pyrazoline-4 (5) -carboxylate. The orientation selectivity of the reaction is explained by the theory of frontier orbit (FMO).
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