众所周知，张伯驹多才多艺，除书画收藏以外，他还爱好诗词、琴棋、戏曲，尤其在京剧艺术上也取得很大成就。他从七岁就开始看戏，看的第一出戏就是杨小楼的《金钱豹》。杨小楼是京剧武生泰斗，在民国期间，享有“国剧宗师”的美誉。
　　张伯驹不但爱看戏，喜欢票戏，他还喜欢粉墨登场，后来成为余叔岩余派的重要传人和戏曲理论家。余叔岩是京剧老生泰斗，他出身于梨园世家，他的祖父就是有京剧祖师爷之称的余三胜。
　　余叔岩除了唱戏之外，还醉心金石书画，非常喜欢和文化人交往。张伯驹倾慕余派唱腔，余叔岩也喜欢张伯驹这样有文化会思考的读书人，二人志趣相投，成为相交一生的好友。张伯驹跟随余叔岩学戏，余叔岩豪无保留、倾囊相授。余叔岩也借用张伯驹的文笔，把一些京剧演唱心得总结出来，比如二人曾合作编写了《近代剧韵》一书，这本书系统总结了京剧演唱中的吐字发音规律，是京剧从业者必读之书。
　　著名票友张伯驹自己最得意的一次粉墨登场，显然是1937年他40岁生日时由当红的四大名角饰演配角、他自己主演的《空城计》。当年演出的戏单上标榜以“伟大的空城计”，除众星拱月般被簇拥在中间的张伯驹外，角色分配为余叔岩的王平、杨小楼的马谡、王凤卿的赵云、程继仙的马岱。据说之前还差点找来金少山饰演司马懿。精彩纷呈，令人目眩神移。
　　这次演出尤其令戏迷吃惊的是体弱多病已离开舞台的余叔岩，答应出演配角王平，这是令戏迷们万万没有想到的。余叔岩是京剧界比较有个性的人，即使在身体好的时候，一般的堂会极少参加。
　　张伯驹对京剧界的贡獻还有他筹集基金，与余叔岩、梅兰芳等人在虎坊桥成立“北平国剧协会”。
　　解放后，张伯驹对京剧依旧痴心不改。当1957年4月中央各大报纸刊登消息宣布“戏改”“已经完成它的历史任务”、各文化部门“终止戏曲改革、维护文化遗产”后，张伯驹欣喜若狂地成立了“老艺人演出委员会”，筹划每周演出一次老戏。他重点筹划了三出戏的挖掘整理，即《宁武关》《祥梅寺》《马思远》，理由是：《宁武关》里有声泪俱下的哭腔、有繁重的武功、有唱念做打的妥帖安排， 不具备相当技术水准的演员过不了这《宁武关》；《祥梅寺》则是京剧打基础的丑行戏，其中舞蹈性的动作很是漂亮；《马思远》根据清朝实事改编，是一个通奸杀夫并造成冤案的故事，艺人筱翠花在剧中的表演出神入化，深得好评。
　　然而，张伯驹没有考虑到，《宁武关》、《祥梅寺》的反面角色分别是李自成和黄巢。章诒和说：“他选择戏的标准当然是纯艺术的，甚至是纯技术的、纯形式的。张伯驹曾理直气壮地对我说：‘只要是艺术作品，它的鉴赏评判标准只能是艺术性。思想被包裹于深处，是分离不出一个单独的思想性的。’”
　　最终张伯驹因“违令”坚持排演《马思远》成为右派，酿就当时波动一时的“《马思远》事件”。张伯驹后来被送到长春市任吉林省博物馆副馆长。张牧石说：“粉碎‘四人帮’后他得到了平反，在吉林省戏校礼堂和梁小鸾合演了一出《游龙戏凤》，这是他最后一次彩唱。”
　　他在晚年又写成了《红毹纪梦诗注》一书，被著名的剧作家吴祖光称赞为：一部京剧史。梅葆玖也曾高度评价张伯驹：在近代历史上没有张伯驹等人的建树和努力，就没有当代京剧的辉煌。