一九八一年应施蛰存之嘱，一代词宗夏承焘选抄自己一九二八至一九三七年间的日记，以《天风阁学词日记》为题刊于《词学》杂志。有人说夏氏日记名为“学词”，实际上却可说是“词学日记”，因为夏氏重要的一系列词学研究，不少就在这一时期完成，这些日记正记录了夏氏思考、研究、撰写的过程，是重要的“词学文献”。不仅如此，一九二七年十月四日日记里留下的“自惟事功非所望，他种学问亦无能为役，惟小学及词，稍可自勉”一句，及此时开始编纂的《唐宋词人年谱》，也被视为夏氏词学事业的开端。
　　不过，人生不同于历史，夏承焘晋身一代词宗的旅程并不平顺，他内心反复的不安和不断传来的外界之声，令他十分矛盾苦闷，仿佛逡巡于一条看不清目标的道路上，一步一徘徊地不断试探新径的可能。这段经历如他在诗中写的，“平生无甚难言事，且向灯前直笔书”，也一一记录在日记之中。
　　敏锐的读者或已发现，夏承焘逡巡徘徊的时光，正是中国近代史上抗日战争的重要时期。从一九二八年“皇姑屯事件”到一九三七年“七七事变”，局势愈演愈烈，与当时所有的读书人一样，此时的夏承焘非常关注时局的变化，国民政府与地方派系的关系，以及国军与日军的作战情况。他越是关心时局，益发感到沉重失落的情绪—自问文人何以救国。
　　悲观情绪笼罩了当时读书人的世界。“九一八事变”后，李济就曾写道：“我们常常自问：我们这种工作，在我们现在所处的环境中，是否一种浪费？”（《安阳最近发掘报告及六次工作之总估计》）一九三三年，欧阳竟无派蒙文通专门去请教章太炎，日本步步进逼有无良谋？章氏只能束手感叹。像章太炎、欧阳竟无等人都感到毫无办法，一般读书人的悲观与失望可想而知。夏承焘在日记中就常常痛斥自己，在所有人都思考救国救民大计之时，自己竟然还在从事“为古人考履历”的无用工作（一九二八年八月十日）。持久的战争和不断出现的新事件，一次又一次地挑起他对自己的埋怨，读报时所见时人文章、战事信息，都让他不断质疑自己汲汲于细碎考据的意义。
　　词学是夏承焘的兴趣所在。以当时流行的年谱学考订词人生平、撰写词学研究文章，虽然于时局无益，但对其个人来说到底是身心安顿之所。这样一来，夏氏不得不面对自己一面质疑厌弃，一面又无所适从，终究还是选择埋头从事“无益之物”（一九三一年二月一日）。这既是读书人的逃避，也是读书人的无奈。
　　另一方面，如何在宏阔变动的世界中能不默默于乡野，也是夏承焘苦闷矛盾的原因。自身的兴趣，是否能成为安身立命的事业？夏氏同乡好友李杲曾劝说他，“诗词已足自立，胜作考据文字”（一九二九年三月十九日），此言不仅是宽慰，也是好友间关于前途的讨论。可这话不仅夏氏自己“不能自信”，李杲恐怕多少也有些担忧，过了几个月又劝夏承焘学习书法作为谋生手段。
　　一九二九年八月，夏承焘写下了《浪淘沙·过七里泷》。这首词以桐庐名胜七里泷为题，苏轼名篇《行香子·过七里濑》写的也是此地。苏轼词中描写了绵延七里的水路风光，“重重似画，曲曲如屏”，美景的真实对比的是功名的虚妄，“君臣一梦，今古空名”。夏承焘肯定知道苏轼的这首词，可在他笔下却是月夜行船，两岸风景皆无可观，横亘于夏氏心中的惆怅，在明月之下显得格外突出，“可惜层楼无铁笛，负我诗成”。两相比较，一退一进足见心境不同。
　　大概是为了寻找些自信，抑或是教授中学所需，夏承焘阅读了《现代名人传》。读过之后，前哲功绩似乎带给夏承焘相当的鼓舞，他一度重拾信心：“我即不能为爱迪生（原作爱迭孙）、爱因斯坦、麦苏士，独不能为泰戈尔（原作太戈爾）、甘地耶。”（一九二八年十一月一日）这本书应由唐卢峰编、世界书局出版，是当时《中学世界百科全书》之一本，出版本意就是为了鼓舞青年人的志气，提供学习仿效的榜样。书中共收纳四十位人物，分为科学界、哲学界、文学界、教育界、政治界、军事界、实业界七部分。夏氏所提的爱迪生、爱因斯坦、麦苏士属于科学界，“印度诗圣太戈尔”归于文学界，“不合作主义运动的领袖甘地”则为政治界。在他看来，改弦易辙投身科学已无可能，但以诗文、品德而成就事业，犹如古人所谓的立言、立德，或尚有可为。
　　然而这仅是一时兴起的悸动，很快他又开始纠结自己是否当舍弃诗词之道。希望与失望、兴奋与颓废在夏承焘笔下反复交替。比如一九二九年九月十八日，他突然想通了，认为即便所研究的学问不那么时髦也没有关系，“细思真人生，在能各发挥其一己之才性”，既然自己对词学有相当兴趣，而且文学史领域正是风起云涌的草创之时，正好可以投身开垦文学研究的行列。到了一九三0年十一月二十四日，夏承焘读过顾颉刚寄来的《古史辨》，不禁又写下“自嫌学问太狭窄，精力太弱，又不能旁骛，分为庸人以没世耳”的感言，想到词学到底不够广博，再次考虑放弃词学。或许如叔本华“要么庸俗，要么孤独”之语，夏承焘关于自己学问、前途、志业的困惑，贯穿于抗战前后，立身、立言、立德三者带来的复杂情绪交织，是他青年时期苦闷的底色。
　　一九三二年十二月，夏承焘在浙江大学师范学院做了一场题为“转”的讲演。转，取佛家“转烦恼为菩提”等语中转变、转换之义，他借此谈论如何将忧患、气质、过失引导向上，变为智慧、学问、事业。
　　夏承焘的演讲以“转”立论，隐隐与宋儒的“灭人欲”形成对比。宋代的张载将人性分为天地之性与气质之性，所以为学就在于“变化气质”，必须要对自己加以约束、克制。“转”则是要发掘现有的窘境、劣势、过失中可为己用之处，比如社会忧患，人人身处其中无可逃避，但可以将其中的混乱、黑暗、错误作为此后事业学问的基础。又好比有人性格暴躁，如果只是为了改变性格，那么不免要费番功夫，不如引导其行动力强的特点而充分发挥个人特质，这样对比下来，“转”便似滑轮引重更为省力，有四两拨千斤的效用。所以夏承焘强调不必从理学所谓“偏处”着手以变化气质，他说“怠惰不振，由其对事物未能感其兴趣，只是其气质未能发露，并非气质之偏”，相较于强迫执行，不如转化办法、转换思路，寻得心性之所，自然能够事半功倍。