Studies on cyclopent-2-enone——Ⅱ.The diastereoselectivity in Lewis acid mediated reactions of enol si

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The aldol reaction of the silyl enol ether of cyclopent-2-enone with aldehydes is mediatedby various Lewis acids.Threo isomers are the major diastereoisomers formed in most cases.A reversediastereoselectivity was observed when the reaction was mediated by TBAF.The results have beendiscussed in detail by structure and transition state analysis. The aldol reaction of the silyl enol ether of cyclopent-2-enone with aldehydes is mediated by various Lewis acids. Threo isomers are the major diastereoisomers formed in most cases. A reversed reaction was observed when the reaction was mediated by TBAF. The results have beendiscussed in detail by structure and transition state analysis.
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