Asymmetric Synthesis of (3R,5R)-3-((tert-Butyldimethylsily)oxy)-5-((Z)-2-Bromovinyl)-Tetrahydro-Fura

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R,5R)-3-((tert-Butyldimethylsily)oxy)-5-((Z)-2-bromovinyl)-tetrahydro-furan-2-one, an intermediate for the synthesis of Fostriecin was achieved by intramolecular asymmetric induction in propene addition of (-)-8-phenylmenthyl glyoxylate followed by inversion of C3-hydroxyl group and Sharpless asymmetric dihydroxylation with simultaneous cyclization to give lactone 5. Then protection of C3-hydroxyl group and oxidation of the C6-primary hydroxyl group which reacted with Wittig reagent to yield the target compound 4. Tert-Butyldimethylsilyloxy) -5 - ((Z) -2-bromovinyl) -tetrahydro-furan-2-one, an intermediate for the synthesis of Fostriecin was achieved by intramolecular asymmetric induction in propene addition of (-) - 8-phenylmenthyl glyoxylate followed by inversion of C3-hydroxyl group and Sharpless asymmetric dihydroxylation with simultaneous cyclization to give lactone 5. Then protection of C3-hydroxyl group and oxidation of the C6-primary hydroxyl group which reacted with Wittig reagent to yield the target compound 4.
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