7种茶氨酸类似物的合成及清除自由基活性

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以L-谷氨酸为起始原料,经邻苯二甲酸酐保护、酰化开环、肼解脱保护等反应合成了7种茶氨酸类似物,结构经EA、IR、1HNMR、13CNMR和MS进行了确认,并测定了其清除DPPH自由基和羟自由基活性。结果表明:2-氨基-5-氧代-5-[(4-羟基苯基)氨基]戊酸清除自由基活性最强,0.002 mol/L时清除DPPH自由基率为90%,0.004 mol/L时清除羟自由基率达95%;2-氨基-5-氧代-5-[(4-氨基苯基)氨基]戊酸次之。由此可见,茶氨酸类似物中5位连有苯基或所连苯基对位有供电子基团时,可提高其清除DPPH自由基和羟自由基活性,且随对位所连基团供电性的提高,清除活性增强。 Seven kinds of theanine analogues were synthesized by the reaction of L-glutamic acid with phthalic anhydride, acylation and ring opening, deprotection with hydrazine. The structures were characterized by EA, IR, 1HNMR, 13CNMR and MS Were confirmed and their DPPH radical scavenging and hydroxyl radical scavenging activities were measured. The results showed that the scavenging activity of 2-amino-5-oxo-5 - [(4-hydroxyphenyl) amino] pentanoic acid was the strongest. The DPPH radical scavenging rate of 0.002 mol / L was 90% L scavenging hydroxyl radical rate of 95%; 2-amino-5-oxo-5 - [(4-aminophenyl) amino] pentanoic acid followed. It can be seen that when the theanine analogs are connected with an electron-donating group at the 5-position of the phenyl group or the phenyl group attached to the theanine analogue, DPPH radical scavenging activity and hydroxyl radical scavenging activity can be increased, Regimental power supply increased clearance activity.
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