巧用“6法”突破同分异构体的判断

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  摘 要:在高考化学复习过程中,学生对有机化学推断中同分异构体数目及结构的判断不能准确答題。本文通过高考试题分析,结合学生平时答题情况,现有“6法”来解决此类问题。大致有基本法和特殊法两类,其中基本法有减链法(减碳法)和等效氢法两种,而特殊法是基于以上两种基本法,对不同类别有机物有针对性而形成的四种方法,包括基元法、换元法、定一移一法、加一减一法。
  关键词:同分异构体;判断;类别
  一、 减链法
  “减链法”主要基于对烷烃、烷基同分异构体的书写,是主要针对碳链异构而运用的一种方法。“减链法”有“两注意”:①选择最长的碳链为主链;②找出主链的中心对称线。以及“四句话”:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对邻间。
  二、 等效氢法
  “等效氢法”即有机物中有几种不同效果的氢原子,其一元取代物就有几种,这是判断该有机物一元取代物种数较为便捷的一种方法,其有机物取代基可以是:—R、—X、—OH、—CHO、—COOH等。其判断原则:①同一碳原子上的H是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
  三、 基元法
  该方法下又分为烷烃基基元法和芳香族苯基基元法两种。
  ①烷烃基基元法,丙基—C3H7:2种,结构简式分别为:CH3CH2CH2—、CH3CHCH3。
  丁基—C4H9:4种,结构简式分别为:CH3—CH2—CH2—CH2—、CH3CHCH2CH3、CHCH3CH3CH2、
  CH3CCH3CH3。则丁醇C4H9—OH、戊醛C4H9—CHO、戊酸C4H9—COOH都有4种。
  戊基—C5H11:8种,
  C①C②C③CC、
  C④CC⑤C⑥C⑦、CCC⑧CC。
  ②芳香族化合物苯基基元法:带苯环且苯环上有多取代基的有机物同分异构体的书写,主要通过对苯环上不同化学环境的氢原子判断。
  一取代基在苯环上的一取代物的个数有邻、间、对3种:
  同二元取代基在苯环上的一取代物的个数有6种:
  异二元取代基在苯环上的一取代物的个数有10种:
  同三元取代基在苯环上的一取代物的个数有6种:
  异三元取代基在苯环上的一取代物的个数有30种:略结构。
  例 有三种不同的基团,分别为—X、—Y、—Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是 种。
  解析:异二元取代基在苯环上的一取代物的个数有10种,即该题有10种。
  四、 换元法
  该法针对多元取代物同分异构体的判断,例如二氯苯C6H4Cl2有3种,当二氯苯中的H和Cl互换后,每种二氯苯对应一种四氯苯,故四氯苯也有3种。
  五、 定一移一法
  该法是针对二元取代物同分异构体的判断常用的方法,先根据等效氢法确定一个取代基的位置,在此基础上按照等效氢法移位另一个取代基,最后求其总和。若遇见三元取代物同分异构体的判断,依据“定一移一”的思想推演出“定二移一”的方法,顺延推断即可。
  例 异戊烷的二氯代物有几种?
  CH31CH2CH3CH23CH34
  解析:定1移(1同、1·异、2、3、4),定2移(3、4),定3移(3、4),定4移(4),故异戊烷的二氯代物有10种。
  六、 加一减一法
  该法针对一元酯、一元酮和醚的同分异构体的判断。比如一元酯根据“某酸某酯,醇改名”的酯命名法,对CnH2nO2分子式中的碳数进行酸醇各自的碳数加一减一,但碳总数始终不变为n,从甲酸(n-1)醇写起,直到(n-1)酸甲醇,最后再结合基元法判断一元酯同分异构体的数目以及结构。
  综上六种同分异构体数目及书写的方法,根据不同题目而选择不同的方法来灵活运用。
  作者简介:张恢宁,陕西省渭南市,渭南高级中学。
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