咪唑催化磷酰化丝、苏氨酸及其酯的活化反应

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咪唑对磷酰化氨基酸的活化反应具有较强的催化作用,磷酰化丝、苏氨酸在咪唑催化下不仅能发生溶剂解反应,如磷上酯交换、羧基活化成酯、成肽及磷酰基的N→O迁移等,而且还会发生分子内环化反应;对于化学性质非常稳定的磷酰化丝、苏氨酸酯在咪唑催化下也会发生上述反应;反应机理推测为丝、苏氨酸的侧链基团羟基在咪唑的存在下亲核进攻磷原子形成五配位中间体。 Imidazole on the phosphorylation of amino acids activation has a strong catalytic role, phosphorylation of silk, threonine in the imidazole catalysis can not only underwent solvent-based reactions, such as phosphorus on the transesterification, activation of carboxyl into esters, peptides and phosphorus Acyl N → O migration, but also intramolecular cyclization reaction; for chemical properties of very stable phosphorylation of silk, threonine ester in the imidazole catalysis will occur under the reaction; reaction mechanism is speculated to silk, the Soviet Union The pendant hydroxyl group of the amino acid nucleophiles attack the phosphorus atom in the presence of imidazole to form the pentacoordinated intermediate.
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