“有机物分子式和结构式的确定”知识精要与典例举隅

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  一、知识精要
  
  1.确定有机物分子式的基本方法
  确定烃及烃的衍生物的分子式的基本途径为:
  
  2.有机物分子式的确定
  有机物分子式和结构式的确定
  (1)利用上述关系解题的主要思路是:首先要判断有机物中所含元素的种类,然后依据题目所给条件确定有机物分子中各元素的原子数目,从而得到分子式,最后由有机物的性质分析判断其结构式。
  (2)实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。求化合物的实验式即求该化合物分子中各元素原子的数目(N)之比。
  
  二、确定分子式与结构式方法
  
  2.由分子式确定结构式的方法
  (1)通过价键规律确定:某些有机物根据价键规律只存在一种结构,则直接可由分子式确定其结构式。例如C2H6,根据价键规律,只有一种结构:CH3—CH3;又如CH4O,根据价键规律,只有一种结构:CH3—OH。
  (2)通过定性或定量实验确定:当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质时,可利用该物质的特殊性质,通过定性或定量实验来确定其结构式。
  
  三、典例剖析
  
  根据烃的衍生物耗氧量与生成二氧化碳的体积关系,如何确立有机物的分子式是较难题,但如果找到内在本质,通过通式的确立来求解就会变得迎刃而解了。
  【例1】某烃的含氧衍生物完全燃烧生成二氧化碳和水,已知同温同压下耗氧气与生成二氧化碳的体积比为1:1,求符合该条件的分子量最小的有机物的分子式。
  【解析】因为含氧衍生物完全燃烧时,C元素最终变为CO2,即如含有1mol C而生成CO2时,必耗1mol O2,因为题中耗O2与生成CO2为1:1,所以可把有机物中的H元素生成水时需的氧元素看成是来自于有机物本身。
  故依题意,可设符合该条件的有机物的通式为:Cm(H2O)n
  【讨论】当m=1,n=1时,分子式为CH2O(甲醛)。
  【例2】由例1拓展,当同温同压下耗O2与生成CO2的体积比小于1:1时,如为3:4时,符合该条件的最简有机物分子式和结构简式。
  
  【解析】由于耗O2体积大于生成CO2的体积,即需要的O2除用于生成CO2外,还用于与分子内H元素反应生成H2O。
  故可设该条件有机物的通式为:(CxOy)m(H2O)n
  
  通式为:(C2O)m(H2O)n.
  【讨论】当m=1,n=1时,分子式为:CH4O
  结构简式为:CH3OH。
  (审稿:冬镜寰编校:蔡瑞杰)
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