【摘 要】
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MK-287, 即(2S,5S)-2-{3'-甲氧基-2'丙氧基-5'-[5”-(3,4,5-三甲氧苯基)四氢呋喃-2″-基]苯基砜基}乙醇, 具有反式-2,5-二取代四氢呋喃的结构, 是血小板活化因子(PAF)
【机 构】
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浙江工业大学,浙江大学理学院化学系,Université de Paris-Sud
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MK-287, 即(2S,5S)-2-{3'-甲氧基-2'丙氧基-5'-[5”-(3,4,5-三甲氧苯基)四氢呋喃-2″-基]苯基砜基}乙醇, 具有反式-2,5-二取代四氢呋喃的结构, 是血小板活化因子(PAF)的良好拮抗剂, 对许多由PAF引发的疾病有很好的治疗作用[1]. 立体选择性合成反式-2,5-二取代四氢呋喃的方法已有报道[2,3], MK-287的合成有γ-二酮法环合法[4]和γ-芳基丁内酯法[5]. 前者立体选择性低(反式和顺式异构体之摩尔比为4∶1), 并需高效液相色谱分离两种异构体. 后者反应步骤多, 虽然反式和顺式异构体之比提高到50∶1, 但仍存在异构体不易分离问题. 本文报道利用内酯醇(-)-1的结构特点, 立体选择性和对映选择性地合成MK-287的新方法.
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