β-内酰胺抗生素类的不对称合成 Ⅰ.手性恶唑烷酮类在Staudinger反应中的应用

来源 :国外药学(抗生素分册) | 被引量 : 0次 | 上传用户:borinz
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烯酮-亚胺环合加成反应,通常称之为Staudinger反应,可以直接合成β-内酰胺核。本文应用(4S)-苯基噁唑烷酮基乙酰氯(1)作为一个同手性烯酮合成试剂与N-苄基亚胺类反应,经不对称诱导而形成环状加成化合物(2),随后用溶解的金属还原得同手性β-内酰胺衍生物(3),总收率良好。 Enketene-imine cyclization Addition reaction, commonly known as Staudinger reaction, can be directly synthesized β-lactam nucleus. In this paper, (4S) -phenyloxazolidinonoacetyl chloride (1) was used as a chiral alkenone synthesis reagent to react with N-benzylimine to form cyclic adduct (2 ), Followed by reduction with a dissolved metal to give the homochiral β-lactam derivative (3) in good overall yield.
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