竹蜻蜓何时在中国出现，目前的文献已经很难考证。有资料显示，大约在14世纪时，竹蜻蜓被西方传教士带入了欧洲。现存的一些文艺复兴时代的绘画中，已经有了竹蜻蜓的形象。
　　在19世纪末，历史学家在意大利的米兰图书馆，发现了文艺复兴巨匠达 · 芬奇的一份从未发表过的手稿，手稿中有一张达 · 芬奇绘制的想象图。
　　这是一个用上浆亚麻布制成的巨大螺旋体，看上去好象一个巨大的螺丝钉。它以弹簧为动力旋转，当达到一定转速时，就会把机体带到空中。螺旋体下方有一个底盘，驾驶员站在底盘上，拉动钢丝绳，以改变飞行方向。

　　历史学家把达芬奇手稿中的这台机器称为“空中螺旋（aerial screw）”。研究表明，这份手稿绘制于1475年左右，是在中国的竹蜻蜓传入欧洲之后。
　　这台从未被制造出来的机器，被视为人类最早的直升机设计图。不过，从手稿来看，达 · 芬奇似乎没有考虑给这台机器安装一个减速装置。

　　在1754年7月，被誉为“俄罗斯启蒙之父”的百科全书式学者米哈伊尔 · 罗蒙诺索夫，发明了一种改进版的竹蜻蜓——当时欧洲人称竹蜻蜓为“中国螺旋（China top）”——它的结构和竹蜻蜓大致相同，只不过采取了同轴旋转的两片叶片，在顶部多了一个鼓起来的弹簧装置，里面装有弹簧用来提供动力。
　　罗蒙诺索夫将这种“改进版竹蜻蜓”展示给了俄罗斯科学院，并提出可以使用这种装置将气象仪器带入高空。后来，俄国直升机设计大师尼古拉 · 伊里奇 · 卡莫夫曾承认，其“同轴双旋翼”结构受到罗蒙诺索夫发明的影响。
　　罗蒙诺索夫之后，1783年，法国人劳诺伊（Christian de Launoy）和彼恩韦努（Bienvenu）制造了一个和罗蒙诺索夫的发明差不多的装置，只不过为了提升升力，在叶片上绑上了一组火鸡羽毛。
　　被誉为“英国航空之父”的乔治 · 凯利爵士（Sir George Cayley）被誉为自达 · 芬奇后第一位真正系统研究飞行问题的先驱者。他受到劳诺伊发明的影响，也制造了一个类似的装置，但将动力装置改为由钟表的发条提供动力，据说最长可在空中停留27分钟。

　　1861年，法国发明家古斯塔夫 · 德蓬顿 · 德 · 阿默库特（Gustave de Pontond’Amécourt）设计了一种小型蒸汽动力装置，并造出了模型。
　　按照阿默库特的设计，这一装置使用蒸汽机驱动叶片旋转，可实现升空。不过，这台装置从未被制造出来，其模型也从未真正升空。唯一留下的是阿默库特为这台装置起的名字——“直升机”（helicopter）。这也是“直升机”一词的起源。

　　1878年，意大利工程师恩里克·弗兰尼尼（Enrico Forlanini）发明了一种装置：也由蒸汽机提供动力驱动叶片旋转，实现升空。这种装置被制造了出来，并进行了测试。它不能载人，却可以在测试中起飞升空至12米左右的高度，在空盘旋大约20秒。
　　1901年7月，德国发明家赫尔曼·甘斯温特（Hermann Ganswindt）发明了一种被称为“直升机”的装置，在柏林-舍讷贝格进行了首飞。甘斯温特的装置或许是第一个可载人的垂直起降飞行器。当时有人拍摄了首飞的电影，但遗憾的是，影片资料现在已经无法找到了。

　　著名发明家托马斯·爱迪生（Thomas Edison）也和直升机有不解之缘。1885年，美国出版人、投资家小詹姆斯·戈登·本内特（Thomas Gordon Bennett，Jr.）向爱迪生赠送了1000美元（购买力相当于今天的28000美元），用于制造“可垂直升空”的飞行器。 　　爱迪生用这笔钱设计了一架风格独特的直升机，使用内燃机作为动力。这架直升机造出了原型机，但在实验中，内燃机爆炸造成了一名工人被严重烧伤。之后，这一项目便不了了之。不过，在1908年，爱迪生为其设计的直升机申请了专利。但是这架直升机从未真正起飞过。
　　与爱迪生同时代的斯洛伐克的发明家简·巴希（JánBah·）也设计出了以内燃机为动力的直升机。他对爱迪生的内燃机进行了改造。1901年，简·巴希设计的直升机进行了试飞。
　　这架直升机可升空至0.5米的高度。之后，巴希又对内燃机不断进行改造升级，到了1905年5月5日，他的直升机飞行高度已经可以达到4米，并可飞超过1500米的距离。不过，由于爱迪生抢先一步申请了专利，巴希的发明一直少有投资人问津。

　　1906年，法國的博吉特（Breguet）兄弟，开始试验多旋翼直升机。1907年，雅克·博吉特和路易·博吉特制造出来一台名为“陀螺1号”的原型机，这台原型机被认为是最早的四轴飞行器。
　　虽然日期有些不确定，但在1907年8月14日到9月29日之间的某个时间，“陀罗1号”进行了飞行测试，它将飞行员提升到约0.6米的空中，悬停了大约一分钟。由于这个原因，“陀螺1号”的飞行被认为是第一次有人驾驶的直升机飞行，但不是自由或不受约束的飞行。

　　同年，法国发明家保罗·科努（Paul Cornu）设计并制造了科努直升机。它使用两个长达6.1米的同轴反向旋转旋翼，由一台24马力（18千瓦）安托瓦内特发动机驱动。

　　1907年11月13日，科努直升机进行了试飞，它可飞至0.3米的高度，并在空中停留了20秒。科努的直升机又飞了几次，达到了将近2.0米（6.5英尺）的高度，但它被证明不稳定，因此被放弃了。
　　丹麦发明家雅各布·埃勒哈默（Jacob Ellehammer）于1912年制造了埃勒哈默直升机。它由一个装有两个反向旋转圆盘的框架组成，每个圆盘的圆周上装有六个叶片。在室内测试之后，这架飞机在室外进行了演示，并进行了几次起飞。对直升机的试验一直持续到1916年9月，在起飞过程中，直升机翻倒，毁坏了旋翼。

　　在第一次世界大战期间，奥匈帝国发展了PKZ，一种实验性直升机原型，用来取代气球对敌方进行观察。这种直升机属于系留式直升机，它使用内燃机驱动旋翼升空，但无法自由飞行，需要用缆绳系在地面的固定物上，保持在空中悬停。奥匈帝国开发这种装置是为了取代气球——当时的气球多充氢气，非常易爆。
　　直升机的飞行原理与制造技术比固定翼飞机要复杂很多。因此，真正意义上具有实用价值的直升机，直到第二次世界大战末期才刚刚出现。
　　纵观整个19世纪，一直到第一次世界大战前，人类早期的直升机技术探索，总体来说停留在非常低的水平。
　　从今天的视角来看，当时的直升机，无论从设计思想、制造技术还是试飞数据，都幼稚得可笑。然而，任何技术的早期探索，都如同婴儿的第一声啼哭，在简单和稚嫩之中蕴藏着无穷无尽的希望和可能性。从那支来自中国的竹蜻蜓开始，正是达·芬奇、罗蒙诺索夫、乔治·凯利、爱迪生……一代代发明家看似幼稚的探索，推动了人类对“垂直起降”梦想的不断追寻，并催生了今日直升机技术的爆发。