螺环氧化吲哚是一大类天然生物碱和药物分子中共有的核心骨架,这类特殊的杂环体系具有高度显著的生物学特性,现已成为候选药物和临床药物的优势结构。研究螺环氧化吲哚类化合物的合成不仅有利于发展其高效的合成方法,而且对该类化合物的生物活性研究也具有重要意义。多组分反应（MCRs）是一种广泛应用于有机化学和药物化学中的合成方法。MCRs的特点是从多个简单小分子出发经由单步操作即可获得包含所有底物核心结构的缩合产物。优秀的适用性和易修饰性使MCRs非常适用于合成取代基多样和结构复杂的螺环化合物。本论文发展了两种用于合成新型螺环氧化吲哚衍生物的MCRs,分别合成了25个螺[4H-吡喃-3,3’-吲哚酮]衍生物和30个二螺[苯并呋喃-2,2’-吡咯烷-3’,3’’-吲哚酮]衍生物。并对产物的生物活性进行了初步研究。具体内容如下:一、碘催化三组分反应合成螺[4H-吡喃-3,3’-吲哚酮]衍生物的研究在I₂催化下,以靛红衍生物、1,3-二羰基化合物和4-羟基香豆素为原料,一锅法制备得到了螺[4H-吡喃-3,3’-吲哚酮]类化合物。考察了I₂的用量、溶剂和温度对反应收率的影响,筛选出了最优条件。在最优条件下合成了25个螺[4H-吡喃-3,3’-吲哚酮]衍生物（TM-01^TM-25）,收率最高可达91%。所有产物的结构均通过¹H NMR、¹³C NMR和元素分析的表征确认,并通过TM-13和TM-22的X-ray单晶衍射结果进一步确定了分子结构。此外,我们提出了两种可能的反应机理,并选取13个产物进行了抗菌活性测试,初步结果表明:大部分产物对苹果轮纹和小麦纹枯的抑制活性达到50%以上。该方法具有原料易得、产率较高和操作简便等优点,且目标化合物具有一定的抗菌活性,其不仅为螺环氧化吲哚化合物的合成提供了一种新方法,也为生物活性研究提供了参考。二、利用多组分反应合成二螺[苯并呋喃-2,2’-吡咯烷-3’,3’’-吲哚酮]衍生物的研究由靛红衍生物、6-羟基橙酮和α-氨基酸的三组分反应制备得到了二螺[苯并呋喃-2,2’-吡咯烷-3’,3’’-吲哚酮]衍生物。考察了温度和溶剂对反应收率的影响,筛选出最优条件。在最优条件下合成了30个二螺[苯并呋喃-2,2’-吡咯烷-3’,3’’-吲哚酮]衍生物（TM-26^TM-55）,收率最高可达83%。所有产物结构均通过¹H NMR、¹³C NMR和元素分析的表征确认。并通过TM-52的X-ray单晶衍射结果进一步确定了分子结构,提出了可能的反应机理。选取了17个目标产物研究其抗烟草花叶病毒（TMV）的活性,活性测试表明TM-49和TM-43的抗TMV活性与对照药宁南霉素相当,具有很好的开发价值。该方法无需催化剂、反应时间短且产物收率高,而且目标产物表现出优异的抗TMV活性,具有进一步研究的意义。