本论文的研究内容主要是针对石蒜科生物碱Gracilamine的全合成及其相对构型的确定。　　 石蒜科生物碱是自然界广泛存在的一类生物碱，该类生物碱具有多种不同的有趣的生物活性，包括抗肿瘤，抗病毒和乙酰胆碱酯酶的抑制活性。Gracilamine是2007年由土耳其爱琴海大学的一位教授从石蒜科植物中分离得到的一类结构新颖的生物碱，分离至今尚无全合成报道。　　 对于Gracilamine的合成，我们首先尝试了通过有机小分子催化的方法来构建手性季碳中心，从而诱导其它手性中心来对分子进行合成。该路线失败后我们又尝试了用格氏试剂开环氧的方法来构建手性季碳中心，用该方法得到了关键的五七并环，然而却不能够在苯环的邻位引入醛基，该路线最终以失败告终。后来我们采用氧化偶联的策略对Gracilamine进行合成研究，通过氧化偶联的策略构建了季碳中心，通过对苄位碳氮键断裂的研究，成功避免了与其竞争的脂肪位碳氮键断裂反应。通过对Troc-Cl开环反应的研究，我们经过文献调研，加入三乙胺并使用碱性氧化铝分离，成功避免了产物的芳构化，而从得到需要的产物。经过几步简单的转化得到醛与氨基酸成亚胺，从而得到[3+2]关环反应的前体。用甲苯回流的条件以中等的收率得到了相对构型与天然产物相同的骨架结构。最后经过筛选氧化条件和Michael加成完成了Gracilamine最后一个五元含氮环的构建。通过对反应产物构象的分析，通过改变温度，成功的得到了谱图与天然产物一致的产物，并最终确定了天然产物中羟基的相对构型。路线总长17步，总收率4.5％。