吉非替尼是一种喹唑啉的衍生物,研究表明其对晚期肺癌的治疗有明显疗效,是表皮生长因子受体(EGFR)抑制剂,是由Astra Zeneca公司开发的新型抗肿瘤产品,主要被用于非小细胞肺癌的治疗,具有很好的应用前景,因此对其合成方法进行研究有很重要的意义。本文通过查阅相关文献,总结吉非替尼合成路线的优缺点,最终选择以3-羟基-4-甲氧基苯甲醛为原料,经取代、硝化、还原、成环等五步反应合成吉非替尼。该路线避免了羟基的保护和去保护以及高危险、高污染的卤化试剂的使用,降低了环境污染,简化了操作。对相关步骤的反应条件进行了优化,产率都有所提高；硝化采用80%浓硝酸和80%浓硫酸的混酸作为硝化剂,产率提高至80%以上,反应时间减少了一半。整个合成路线总产率达到45.1%。对各步合成产物进行熔点测定、红外、质谱、核磁等相关分析和结构表征,结果表明所得的产物符合目标产物,所合成的化合物的性能指标、结构与目标要求是一致的。可以预测以3-羟基-4-甲氧基苯甲醛为初始原料合成吉非替尼的路线是切实可行的。