并环吲哚啉骨架作为一类重要的杂环砌块广泛存在于天然产物及药物中，特别是苯并呋喃并吲哚啉单元广泛存在于是很多天然生物碱以及具有药物活性的化合物中，虽然国外一些研究小组对此类杂环化合物的合成研究有一些报道，但是目前为止并没有直接，高收率和高立体选择性的方法合成此类杂环化合物。因此通过方法学研究构建此类化合物具有重要的意义，本论文主要致力于发展更加直接、高效的构建苯并二氢呋喃并吲哚林单元的方法。　　本论文的第二章研究了一种通过手性膦酸催化的3-取代吲哚与对苯醌单亚胺的不对称[3+2]偶联反应，构建具有光学活性的苯并二氢呋喃并吲哚啉化合物的新方法，能以高收率，高立体选择性(up to98％yield, up to99％ ee)获得一系列含有两个手性中心的苯并二氢呋喃并吲哚啉类化合物。该方法学有如下三个优点:(1)低催化量，仅用5mol％手性膦酸作为催化剂;(2)一步、高收率构建了苯并二氢呋喃并吲哚啉类化合物;(3)空间位阻较大的底物也能实现非常高的对映选择性。这也是首个高收率、高对映选择性一步构建苯并呋喃并吲哚啉化合物的方法。　　论文第三章介绍了一种通过手性膦酸催化的3-取代吲哚与对苯醌的不对称[3+2]偶联反应，高收率、高立体选择性(up to98％yield，up to93％ ee)构建了一系列含有两个手性中心的苯并二氢呋喃并吲哚啉化合物的有效方法，这也是目前为数不多利用简单原料一步直接构建此类杂环化合物的方法。　　本论文第四章发展了一种有效的直接构建苯并二氢呋喃和吲哚啉化合物的方法。以Lewis酸Cu(OTf)2作为催化剂，在室温下，通过醌单缩二醇或醌单缩二醇亚胺与烯胺发生[3+2]偶联反应，合成了一系列2-氨基甲酸酯-2，3-苯并二氢呋喃和2-氨基甲酸酯吲哚啉化合物，产物的收率高达86％，极大的丰富了苯并二氢呋喃的种类，为药物活性的筛选提供了丰富的化合物源。