本论文的工作主要分为两个部分：第一部分研究了CuI/氨基酸催化的末端炔烃的偶联反应；第二部分将我们发展的方法学应用于天然产物FR252921以及Kistamicines的全合成研究。　　 一、方法学的研究　　 1.笔者首先研究了CuI/N，N-二甲基甘氨酸盐催化的芳基卤化物和炔烃的偶联反应，发现我们的反应体系可以很好的催化芳基碘化物以及芳基溴化物与炔烃的反应，以较低的温度、较高的官能团普适性得到了偶联的产物。　　 2.接着笔者研究了烯基碘化物与炔烃的偶联反应，发现以CuI为催化剂，N，N-二甲基甘氨酸盐酸盐作为配体，碳酸铯作碱时，反应在二氧六环中能够顺利地进行，以较好的收率得到预期的产物，并且发现在大部分情况下这是一个立体专一性的反应。但是部分底物的反应有少量的异构化发生。　　 3.随后，本文应用CuI/L-Proline的催化体系，以不同的邻溴三氟乙酰苯胺和末端炔烃为反应底物，发展了一个通过偶联-环化的串联过程合成多取代吲哚的方法。　　 二、FR252921以及Kistamicines的全合成研究　　 在前面工作的基础上，本文将发展的方法学应用到天然产物的合成中。　　 1.FR252921是日本的K.Fujine小组从土壤的一种微生物荧光假单胞菌No.408813的培养基中分离得到的环酯肽，它是AP-1的选择性抑制剂，是控制排斥反应的有效的潜在辅助药物。分子的三个手性中心没有确定，笔者试图通过全合成的方式来确定其构型，并进一步探讨它的作用机制。本文首先分别通过苹果酸甲酯的选择性还原、Crimmins辅剂的不对称Aldol缩合以及自己发展的CuI/氨基酸催化的烯炔偶联反应构建了FR252921的三个片断；然后选择了不同的关环位点，尝试了Yamaguchi和Shiina的关大环内酯的条件，以及HATU缩合关酰胺键的条件来关环，随后脱除硅保护基，遗憾的是所有得到的产物的核磁谱图都不能够与天然产物吻合。随后通过修正路线，得到了关环产物。最后的结构鉴定正在进行中。　　 2.KistamicinsA和Kistamicins B是NobuaKi Naruse小组从印度安德拉邦的基斯特纳河(Kistna River)附近的土壤样品中分离得到了一类新型的抗滤过性病原的抗生素。分子中含有两处二芳基醚结构，本文打算将蔡倩博士发展的CuI/氨基酸催化的Ullmann类型的偶联反应应用到此分子的合成中来。笔者首先通过氨基酸的衍生化完成了西部的四个小片断的合成，随后应用CuI/N，N-二甲基甘氨酸的催化体系合成了BOD二芳基醚片段，通过酰胺键的缩合得到关环前体，以PyBop为缩合试剂，得到了16元环的关环产物。