含三氟甲基和二氟亚甲基的有机化合物在很多领域中都有着广泛的应用。如何向有机分子中选择性引入这两种基团一直是化学家们孜孜以求的研究领域。传统上，制备含氟烷基化合物的方法可以分为两类:直接氟化法和含氟砌块法。自由基的氟烷基化反应在含氟化合物的构建一直以来都有着重要的应用。本论文研究了两类自由基参与的氟烷基化反应。　　全文共分两部分:　　第一部分:铜催化的烯烃的羟化三氟甲基化反应　　在课题组烯烃的羟化三氟甲基化反应的基础上，研究位阻对反应选择性的影响。通过低温核磁和单晶确定是三氟甲基端位取代结构，而不是非端位产物，通过此研究进一步明确了该反应的反应机理。　　第二部分:富电子杂环芳烃的直接溴二氟甲基化反应　　发展了一种新型的溴二甲基化的方法:利用合成出来的BrCF2SO2Na为溴二氟甲基自由基源和tBuOOH为氧化剂，首次成功实现了对富电子杂环芳烃的直接溴二氟甲基化反应。该反应的反应条件温和，操作方便，在18F标记化合物的合成中具有潜在的应用价值。