在当今创新科技的大潮中,新型材料的发展和创新为人们的生活,科技的进步提供支持和便利。在开发新材料的同时,高效的利用和转化已有的丰富资源也是值得深入研究的课题。苊作为煤焦油中的富集产物具备精细加工和定向转化的潜质,其转化产物萘酰亚胺是良好的荧光发色团,在分子荧光探针、细胞成像和光学器件等领域得到广泛应用。本文通过定向修饰萘酰亚胺母体,合成了一系列发光化合物,并针对六个化合物的结构和激发态分子内质子转移（ESIPT）发光性质的关系进行了研究。主要研究内容如下:1、将醛基和羟基引入萘酰亚胺,增加化合物的水溶性的同时构建激发态分子内质子转移的必备条件。BHC固体展现出少见的光致变色现象,BHC的耐光漂白能力,稳定性都由荧光测试验证。在测试的过程中还建立了温度与化合物从酮式构型到烯醇式结构的还原速率之间的正相关性。引入的两个亲水基团成功将化合物用于细胞成像和次氯酸盐的检测方面。次氯酸氧化作用的检测机理由滴定核磁验证,探针对次氯酸检测的检测限可低至1.16×10^-8 M,且在不同pH下的稳定性,不同离子混合溶液中的选择性,竞争性以及细胞成像和内源次氯酸的检测均充分表征,性质良好。2、设计合成三种席夫碱结构的化合物N-1、N-2、N-3。从化合物的优化构型和能级轨道计算、溶剂化等光物理性质、含水量荧光光谱、荧光量子产率和荧光加强机理方面研究了溶剂和溶质的分子间氢键作用加强激发态分子内质子转移（H-bonding activates ESIPT）的发光性质。从N-1到N-3是共轭结构增大的设计,高斯理算计算中也反映能量带隙的减小,在之后的溶剂化紫外吸收中印证设计的准确性。结果表明:不含水的溶液没有荧光发射,在水分子的加入后,荧光随着时间推移有数倍的增长,同时荧光量子产率也有约十倍的提高,其中化合物N-1的50%含水量的溶液放置24 h后的荧光量子产率高达51%。这三个化合物在较高含水量的溶液中仍能保持较高的荧光强度,这为有机发光材料在细胞和组织成像的应用领域提供参考。3、设计引入吸电子性质的苯并咪唑和苯并噻唑杂环合成化合物N-N和N-S,利用激发态分子内质子转移的性质来扩大化合物的平面尺寸和共轭大小从而改变化合物的发光特性。经过两个化合物的光物理性质和不同含水量的荧光等方面的表征发现具有相似结构的两个化合物的发光性质是类似的。在质子型溶剂中的紫外吸收和荧光发射的红移现象与高斯理论计算的构象变化和共轭平面的扩大是相互印证的。两种化合物均能识别有机溶剂中的痕量有机胺,文章选取并测试了两种化合物正丁胺、乙二胺和三乙胺的识别能力。化合物N-N和N-S对三种胺的检测限分别为:9.9×10^-8 M、6.5×10^-8 M、9.4×10^-7 M、5.4×10^-8 M、9.2×10^-8 M、7.8×10^-8 M。