【摘 要】
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吲哚与咔唑类化合物作为重要的含氮芳杂环化合物,在医药、染料、光电材料和精细化工业产品中有广泛应用,因此如何高效的合成吲哚与咔唑类化合物成为化学工作者的研究热点之一。本论文主要研究了吲哚类化合物与咔唑类配体的合成,可以分为两个部分:第一部分:研究了铁促进的过硫酸钾氧化分子内C-N偶联合成吲哚。以2-苯基乙烯基苯胺类化合物为底物,探索了在氟化亚铁的作用下,用过硫酸钾为氧化剂,通过分子内C-N偶联合成吲
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吲哚与咔唑类化合物作为重要的含氮芳杂环化合物,在医药、染料、光电材料和精细化工业产品中有广泛应用,因此如何高效的合成吲哚与咔唑类化合物成为化学工作者的研究热点之一。本论文主要研究了吲哚类化合物与咔唑类配体的合成,可以分为两个部分:第一部分:研究了铁促进的过硫酸钾氧化分子内C-N偶联合成吲哚。以2-苯基乙烯基苯胺类化合物为底物,探索了在氟化亚铁的作用下,用过硫酸钾为氧化剂,通过分子内C-N偶联合成吲哚的方法。本论文筛选了各种反应条件,在最优条件下合成了一系列的3-芳基吲哚衍生物,其中产率最高可达78%,并且为该反应提出了可能的反应过程。该反应的优势在于反应条件温和,使用廉价的过硫酸钾为氧化剂和易得的氟化亚铁为路易斯酸,得到产率中等的吲哚类衍生物。并且所得到的吲哚衍生物的氮原子上无任何取代基,有利于进一步合成药物或其他衍生物。第二部分:咔唑类膦配体的合成及其在双烯的氢甲酰化中的应用。烯烃的氢甲酰化反应作为重要的均相催化反应之一,在化学工业有广泛应用,然而该反应的选择性仍是一个巨大的挑战。因此本论文设计了通过C-N偶联反应合成新型的咔唑类膦配体,并且研究了双烯烃的氢甲酰化反应中的催化体系。结果表明该类配体的金属钴络合物对于用甲酸作为氢源与羰源的双烯的氢甲酰化反应并没有显著的催化效果,当与活性金属钌共同作用时可得到单一选择性还原产物,与醋酸钯共同作用时可得到产率为43%,选择性为73%的支链产物。
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