羟醛缩合反应因其原子经济性高,反应简单,高效绿色等优点,在过去的几十年里,受到了化学家们的广泛关注。而α，β-不饱和酮类化合物既是有机合成中的重要中间体,也是许多医药化合物的基本结构单元。因此,用羟醛缩合反应制备α，β-不饱和酮类化合物成为有机化学研究的热点之一。本文主要研究了两种不同催化体系下的羟醛缩合反应,研究结果如下：1、以Ca(OH)2为催化剂,在低浓度乙醇溶液中,通过醛和酮参与的羟醛缩合反应脱水生成了一系列查尔酮类化合物,包括1,5-不对称双取代戊-1,4-二烯-3-酮类化合物以及1,5-对称双取代戊-1,4-二烯-3-酮类化合物；进一步用一锅两步法合成了1,5-不对称双取代戊-1,4-二烯-3-酮类化合物。该方法操作简单,原料易得,反应条件温和,为1,5-双取代戊-1,4-二烯-3-酮类化合物提供了一种新的简便合成方法。本章所合成的35个化合物结构都通过NMR、IR、GC-MS方法测定。2、以L-脯氨酸为催化剂仲胺助催化,环丁酮和一系列醛为原料,在中性条件下一步直接合成2-亚烃基环丁酮。与文献报道方法相比,该方法条件温和,催化剂具有较强的耐酸性,更适用于工业化生产。本章所合成的10种化合物结构都通过NMR、IR、GC-MS方法测定。