近二十年来,大量二聚吡咯-咪唑类生物碱从海绵中分离得到,这类化合物因其结构新颖,物种多样,以及良好的生理活性而成为合成化学家们关注的焦点。本文围绕二聚吡咯-咪唑类生物碱Ageliferin、Sceptrin和Nagelamide K三个天然产物的合成研究展开。　　 二聚吡咯-咪唑生物碱从生源合成的角度分析都来源于同一单体Oroidin,且具有相同的骨架碳氮数,基于该特点,本论文设计的几种合成思路都是从同一关环前体出发,进一步通过不同环化反应获得不同目标天然产物的核心骨架。本文主要包括以下三个部分:　　 第一部分:具有双羰基结构关环前体的合成及其关环反应研究　　 从廉价易得的咪唑和琥珀酸出发,以格氏反应为关键步骤,以优异的产率获得了双羰基结构关环前体——对称二酮二咪唑化合物。对该关环前体尝试了多种不同类型环化反应,但均未能得到四元或六元环化产物。　　 第二部分:具有双烯结构的琥珀酰亚胺关环前体合成及其关环反应研究　　 以Maleimide和4-醛基咪唑为起始原料,经Wittig反应和Knoevenagel缩合,得到连有咪唑的双烯琥珀酰亚胺关环前体。该关环前体的合成路线简洁高效,产物均通过过滤或重结晶实现纯化,无需柱层析。该关环前体在热促进的条件下关六元环,以较低的产率获得天然产物Ageliferin核心骨架。　　 第三部分:具有双烯结构的关环前体合成及其关环反应研究　　 从4-醛基咪唑出发,经Wittig反应和Ni(cod)2催化的偶联反应合成双烯双咪唑关环前体。该关环前体在微波促进的条件下,以优异的产率和立体选择性,获得天然产物Nagelamide K核心骨架。通过酯基还原、双键氢化以及Mitsunobu反应等,完成了天然产物Nagelamide K全部三个手性中心相对构型的控制,以及溴吡咯边链的引入。　　 改变双烯双咪唑关环前体保护基为MOM后,在强酸的作用下发生6π电子环化反应,实现了天然产物Ageliferin核心骨架的构建,并进一步通过氢化反应完成.Ageliferin骨架环上全部三个手性中心的控制。　　 本部分从相同结构的双烯双咪唑关环前体出发,通过不同的环化反应分别构建了天然产物Ageliferin和Nagelamide K的核心骨架,为进一步实现两个天然产物的全合成奠定了坚实的基础。