长期以来,杂环化合物的合成以及应用一直都是有机化学研究领域具有生命力的研究课题之一。其中的五元杂环化合物1,3,4-噻二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,4-三氮唑,不仅广泛应用于医药和农药的合成中,同时作为有机发光材料及荧光探针也有重要作用。因此,设计合成含氮芳杂环化合物具有重要的实际应用意义。本论文主要内容如下:一、基于Gattermann反应,采用“一锅法”设计合成四种含不同杂环的芳卤代物以对甲氧基苯甲酸和相应的脲类化合物为原料,经脱水缩合反应得到三种不同的杂环芳胺,然后利用Gattermann反应,“一锅法”反应分别得到四种化合物:2-氯-5-（3-氯-4-甲氧基苯基）-1,3,4-噻二唑（L1）、2-溴-5-（3-溴-4-甲氧基苯基）-1,3,4-噻二唑（L2）、2-溴-5-（3-溴-4-甲氧基苯基）-1,3,4-噁二唑（L3）、3-溴-5-（3-溴-4-甲氧基苯基）-1H-1,2,4-三氮唑（L4）,其中L1、L4为新化合物。通过分析测试手段HRMS、NMR等,表征了化合物的结构。并且依据反应过程,推测出合成的反应机理。荧光光谱测试表明:L1的荧光性能最好。在V_DMSO:V_H2O=2:1体系中,对TNP具有很好的识别作用,其检出限为7.8×10^-7mol·L^-1。根据密度泛函理论推测,探针L1对TNP的荧光猝灭机制可能为光诱导电子转移（PET）机制。光稳定性测试以及不同水样测试表明,探针L1对TNP的检测具有实际应用意义。二、设计合成两种含溴代苯基噻二唑的吡唑甲醛化合物以上述反应为基础,得到中间体N-（1-对甲氧基苯基-亚乙基）-N’-（5-对溴苯基-[1,3,4]噻二唑-2-基）-肼（B1）和N-（1-苯基-亚乙基）-N’-（5-对溴苯基-[1,3,4]噻二唑-2-基）-肼（B2）。再经过Vilsmeier-Haack环化反应得到两个目标产物3-对甲氧基苯基-1-（5-对溴苯基-[1,3,4]噻二唑-2-基）-1H-吡唑-4-甲醛（A1）和3-苯基-1-（5-对溴苯基-[1,3,4]噻二唑-2-基）-1H-吡唑-4-甲醛（A2）,所合成的中间体和目标化合物都是新化合物。通过NMR、HRMS对其结构进行表征。荧光量子产率和荧光光谱测试表明:A1具有较好荧光性能。在V_DMSO:V_H2O=2:1体系中,探针A1对TNP同样具有高选择性及较好的灵敏度,检测限为5.2×10^-6mol·L^-1。光稳定性实验和不同水样测试说明,在水体中探针A1对TNP的检测有一定应用价值。