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本文对盐肤木、小花八角)、藤三七、法罗海和蔓荆子的化学成分进行了研究,并对分离得到的化合物进行体外抗HIV活性评价。利用各种色谱分离技术,从上述五种植物中共分离得到81个化合物,经波谱数据分析,鉴定它们的结构,包括10个新化合物。活性研究表明:化合物1具有较好的体外抗HIV-1活性,另外还有14个化合物具有潜在的体外抗HIV活性(SI>5)。本研究分为六个部分:
第一章:盐肤木抗HIV活性成分研究。盐肤木为漆树科盐肤木属植物,该属植物为落叶灌木或乔木,全世界约有250种,我国有6种、3个变种。对该植物进行活性追踪调查,分离得到28个化合物,其中新化合物4个。并对分离得到的化合物进行抗HIV活性筛选,结果表明化合物1具有较好的体外抗HIV活性,选择性指数SI为42.30。化合物8-10,22,25显示潜在的抗HIV活性。利用波谱分析方法将这28个化合物分别鉴定为:盐肤木内酯A(rhuscholideA,1),5-羟基-7(3,7,11,15-四甲基-2,6,10,11-十六碳四烯)-2(3H)-苯并呋喃酮(5-hydroxyl-7(3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,11-hexadecatetraenyl)-2(3H)-benzofuranone,2),2-(2,3-二羟基-1-(4-羟苯基)丙基)-5-甲基苯-1,3-二醇[2-(2,3-dihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)propyl)-5-methylbenzene-1,3-diol,3],3-羟基-5-甲基苯酚1-O-β-D-(6-没食子酰)葡萄糖呋喃苷[3-hydroxyl-5-methylphenol1-O-β-D-(6-galloyl)glucopyfranoside,4],3-羟基-5-甲基苯酚1-氧-β-D-葡萄糖(3-hydroxyl-5-methylphenol1-O-β-D-glucoside,5),3,4,5-三甲氧基苯基1-氧-β-D-葡萄糖吡喃苷(3,4,5-trimethoxyphenyl1-O-β-Dglucopyranoside,6),没食子酸(gallic acid,7),没食子酸甲酯(gallicin,8),3,5-二羟基甲苯(3,5-dihydroxy toluene,9),二甲基咖啡酸(dimethylcaffeic acid,10),盐肤木查尔酮A(rhuschrone A,11),梨根苷(phloridzin,12),盐肤木双黄酮A(rhusdiflavone A,13),槲皮素(quercetin,14),漆黄素(fisetin,15),二氢漆黄素(dihydrofisetin,16),3,4,7-三羟基黄酮(3,4,7-trihydroxyflavone,17),(+)-异落叶松树脂醇[(+)-isolariciresinol,18],(-)-lyoniresinol(19),甲基新南美牛奶菜三糖苷(methyl neocondurangotriose,20),莽草酸甲酯(shikimic acid methylester,21),白桦酮酸,桦木醇,3-酮-6β-羟基-齐墩果烷-12-烯-28-酸,moronic acid(25),3-酮-6β-羟基-齐墩果烷-18-烯-28-酸,β-谷甾醇,胡萝卜苷。
第二章:小花八角抗HIV活性成分研究。小花八角是八角科八角属植物,主产于东亚地区,含有丰富的高度氧化的倍半萜,并且有些倍半萜是这科植物神经毒性的主要成分。小花八角具有毒性,主产于中国南部。至今,未见该植物化学成分的报道。在我们长期从事,抗HIV活性成分研究的基础上我们对该植物70%丙酮提取物进行研究,从中分离得到18个化合物,其中3个为新化合物。并对分离得到的化合物进行抗HIV活性及口腔溃疡活性成分研究,结果表明化合物29和30具有潜在的抗HIV活性,化合物42和43具有显著的抗口腔溃疡活性。利用波谱分析手段,将这些化合物结构鉴定为3个新化合物:illiverin B(29),小花八角葡萄糖苷A和micranol(34),和15个已知化合物:tashironin(30),pseudomajuein(32),1β,4β,7α-三羟基桉烷(1β,4β,7αtrihydroxyeudesmane,33),去氢二丁香酚(dehydrodieugenol,35),对映-异落叶松树脂醇(ent-isolariciresinol,36),(苏式)3,3-二甲氧基-4,8-氧新木质素-9,4,7,9-四醇[(threo)3,3-dimethoxy-4,8-oxyneoligna-9,4,7,9-tetraol,37],rel-(2α,3β)-7-O-methylcedrusin(38),aviculin(39),ficuglucoside(40),4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酸,亚油酸(linoleic acid,42),亚油酸甘油酯,5α-3β,6α-二羟基豆甾烷,sitoindoside I(45),β-谷甾醇。
第三章:藤三七抗HIV活性成分研究。藤三七是落葵科植物Boussingaultia gracilis Miers var.pseudobaselloides Bailey的珠芽。由于其珠芽看起来与五加科植物三七的根茎相似,所以当地人们称之为“藤三七”,常被作为三七误用。三七的化学成分已经被充分研究,而对藤三七的研究很少。为了从化学角度区分该植物与三七的不同,并为以后更好的利用该植物提供科学依据,我们对该植物的化学成份与抗HIV活性进行研究。从其乙酸乙酯部分分离得到两个黄烷醇类:7-羟基-5-甲氧基-8-甲基-6-甲酰基-3,4-黄烷二醇,命名为藤三七醇A,4,7-二羟基-5-甲氧基-8-甲基-6-甲酰基黄烷和四个黄酮类化合物:7-O-methylunonal(48),5,7-二羟基-6,8-二甲基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮,desmosflavone(50)和demethoxymatteucinol(51),其中化合物46为新的黄烷二醇类化合物,而其余5个化合物均为首次从该植物中分离得到的化合物。我们还对分离得到的化合物进行了抗HIV活性的研究,化合物46-47,50-51均对HIV诱导的细胞病变有一定的抑制作用。
第四章:法罗海的抗HIV活性成分研究。香豆素和结构类似的化合物被报道具有较好抗HIV活性。伞形科当归属植物以香豆素和炔类化合物为主。法罗海属于当归属植物,其根民间广泛用于治疗肠胃气痛,腹胀,外感咳喘。对法罗海进行抗HIV活性追踪分离,从其乙酸乙酯部分分离得到12个化合物,其中化合物57-59为首次从该植物中分离得到,化合物52显示潜在的抗HIV活性。利用波谱分析手段,这12个化合物分别鉴定为:氧化前胡素,氧化前胡素水合物,异欧芹属乙素,白当归脑,白当归素,(+)-9(Z),17-octadecadiene-12,14-diyne-1,11,16-triol(58),9,17-octadecadiene-12,14-diyne-1,11,16-triol1-acetate(59),欧芹属乙素,5-羟基-8-甲氧基-呋喃香豆素,二十四碳酸和β-谷甾醇。
第五章:蔓荆子的化学成分研究。蔓荆子Vitex trifolia L为马鞭草科Verbenaceae牡荆属Vitex植物,分布在福建、台湾、广东、广西、云南。其果实为一常用中药,味辛、苦、寒。有疏风散热的功能。用于外感头痛、眩晕、目痛、湿痹拘挛。叶外用治跌打损伤。我们对云南西双版纳产的该植物的果实进行了系统的化学成分的研究,从中共分离得到21个化合物,利用波谱分析手段将这21个化合物分别鉴定为:两个新化合物(E)-3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-acrylaldehyde,命名为fluorovitexaldehyde A(63),一个二聚二氢苯并呋喃类化合物,命名为vitrifol A(64),和19个已知化合物dihydrodehydrodiconifenyl alcohol(65),vitexilactone(66),previtexilactone(67),abietatriene-3-ol(68),vitexlactam A(69),vitedoin B(70),vitetrifolin D(71),spathulenol(72),ent-4α,10β-dihydroxyaromadendrane(73),agnuside(74),eucommiol(75),大黄素甲醚,紫花牡荆素,对羟基苯甲酸,paulwnin(79),过氧麦角甾醇,stigmast-4-en-6β-ol-3-one(81),β-谷甾醇,胡萝卜苷,其中化合物63和64为新化合物,而化合物65,69,70,72,73,75-76,79-80为首次从该植物中分离得到。
第六章:综述。总结了牡荆属植物的化学成分及生物活性研究进展,综述了1965年至2006年11月发表的所有134个化合物,包括甾酮、萜类、黄酮和木质素。