研究表明，1,2,4-三唑类化合物对HIV-RT,FabI等病原体靶标都有很好的亲合性，因此广泛运用于抗病毒、抗菌等领域。希夫碱因具有较好的配位能力，而表现出抗菌、抗癌、抗病毒等生物活性。糖类物质参与了生命的整个过程，具有且良好的水溶性，而受到医药领域的广泛关注。在此基础上，本文依据生物活性叠加原理，以1,2,4-三唑母环为基本药效团，引入抗菌活性片段希夫碱和糖基，合成了3个系列、共计22个未见报道的化合物3-S-2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-4-N-取代苯基亚胺基-5-取代苯基-1,2,4-三唑（A1^A12）、2-N-2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-4-N-取代苯基亚胺基-5-甲基-1,2,4-三唑（B₁～B₅）、2-N-2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-4-N-取代苄基胺基-5-甲基-1,2,4-三唑（C₁～C₅）。首先以取代苯甲酸甲酯为原料，经过肼解、成盐、关环、缩合、糖基化反应得到12个新型化合物3-S-2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-4-N-取代苯基亚胺基-5-取代苯基-1,2,4-三唑（A₁～A₁2）。同时，以对称二氨基硫脲为原料与冰乙酸关环，再与取代苯甲醛发生亲核取代、消除反应生成希夫碱，然后与全乙酰化溴代葡萄糖在碱性环境下反应得到化合物2-N-2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-4-N-取代苯基亚胺基-5-甲基-1,2,4-三唑（B₁～B₅），上一步生成的希夫碱经硼氢化钠还原，再与全乙酰化溴代葡萄糖发生亲核取代，得到2-N-2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-4-N-取代苄基胺基-5-甲基-1,2,4-三唑（C₁～C₅）。所有化合物都经过1HNMR、¹³CNMR、IR等表征确认。体外抑菌测试结果显示，所有化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌均表现出较好的抑制活性。其中化合物A2、A5、A10、B2、B5、C2对大肠杆菌的抑制活性均优于市售药物氟康唑；所有化合物对白色念珠菌的抑制活性均优于三氯生；化合物A2、A10、C2对三种菌的最小抑菌浓度值都最小，显示出较强的广谱抗菌活性；且目标化合物对真菌的抗菌活性明显优于对细菌的抗菌活性。构效关系显示，苯环上引入卤原子增强了化合物的抗菌活性；引入-Br原子比-Cl原子更有利于抗菌活性的增强；糖基的引入增强了化合物的脂溶性及生物利用度，从而达到了提高化合物抑菌活性的目的；1,2,4-三唑5位上苯环的引入和甲基的引入对抗菌活性没有明显的差异。