【摘 要】
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本文研究了在自由基正离子催化下芳香亚胺和不饱和双键化合物发生的氮杂Diels-Alder反应,合成了一系列喹啉和四氢喹啉的衍生物,获得了以下结果:1)对溴三苯胺六氯锑酸盐催化下
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本文研究了在自由基正离子催化下芳香亚胺和不饱和双键化合物发生的氮杂Diels-Alder反应,合成了一系列喹啉和四氢喹啉的衍生物,获得了以下结果:1)对溴三苯胺六氯锑酸盐催化下,α-甲基苯乙烯类化合物可以和芳香亚胺发生Diels-Alder环加成,生成多取代的四氢喹啉衍生物.该反应对反应底物的氧化电位有很强的依赖性.2)光诱导苯乙烯类化合物和芳香亚胺反应可以生成喹啉或四氢喹啉的衍生物,同时有亚胺的还原产物产生.3)对溴三苯胺六氯锑酸盐催化下,烯醇醚、烯醇硫醚和亚胺发生Diels-A1der反应,产物主要是4-位未取代的喹啉衍生物.苯基乙烯基硫醚可以作为乙炔的代替物,进行低取代的喹啉衍生物的合成.4)对溴三苯胺六氯锑酸盐催化下,N-乙烯基咔唑和乙烯基酰胺类化合物和亚胺生成4-取代的四氢喹啉衍生物.值得注意的是,N-乙烯基吡咯烷酮和亚胺只发生endo加成,没有发现任何exo加成产物.
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