1,4—环己二酮合成β-羰基己二酸

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本文通过综述固氮酶的结构、高柠檬酸和B-羰基己二酸的合成方法,说明了本文采用未见文献报道的合成路线合成B-羰基己二酸,进而可以合成高柠檬酸的目的和意义。所采用新合成路线分为五步。第一步:保护羰基。采用1,4-环已二酮和乙二醇为起始原料,经过单边保护得到1,4-环已二酮单缩乙醚;第二步:还原羰基成羟基反应。以硼氢化钠为还原剂,还原1,4-环已二酮单缩乙醚得到1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-8-醇;第三步:脱去羰基保护。1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-8-醇用硝酸铈铵进行脱保护,得到4-羟基环己酮。第四步:消去成烯的反应。4-羟基环己酮在硫酸作用下发生消去反应得到3-环己烯-1-酮。第五步:烯氧化成酸反应。高锰酸钾氧化3一环己烯-1-酮,得到B-羰基己二酸。采用.元素分析、红外光谱、核磁共振等检测手段对所合成的各化合物进行检测与表征。本合成路线对B-羰基己二酸的化学合成及高柠檬酸的化学合成研究有促进作用。
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