【摘 要】
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设计了如下合成种芳香性螺双内酯衍生物的路线:以甲苯的衍生物与甲醛进行二缩合反应,得到二芳基甲烷,二芳基甲烷经两步法氧化后再在酸性条件下脱水环化成螺双内酯;或者将二芳
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设计了如下合成种芳香性螺双内酯衍生物的路线:以甲苯的衍生物与甲醛进行二缩合反应,得到二芳基甲烷,二芳基甲烷经两步法氧化后再在酸性条件下脱水环化成螺双内酯;或者将二芳基甲烷氧化后,再将芳环上的取代基转化成目标基团,然后进行环化,从而得到螺双内酯;或者在得到螺双内酯以后,再将芳环上的取代基转化成目标基团,获得相应的螺双内酯衍生物.利用该方法合成芳香性螺双内酯,未见文献报道.其优点在于原料易行,产品收率高,操作非常简单;尤其是具有普适性,对合成芳环上具有不同位置、不同数目取代基的螺双内酯衍生物极其方便.该文利用此方法合成了一系列共12个化合物.其结构均通过IR、NMR、MS和元素分析等手段证实.研究了螺双内酯衍生物的内酰胺化反应,发现芳香性螺双内酯在200℃以下与胺反应时,只有一个内酯环能发生内酰胺化反应,胺和螺双内酯本身的反应活性对能否发生双内酰胺化反应没有明显的影响,即使当温度升高到280℃时,也仅有26%的螺双内酰胺生成.但脂肪性螺双内酯在180℃以下与胺反应,即可全部转化成螺双内酯胺.这一结果纠正了Shell公司的Wang关于芳香性螺双内酯也能顺利的与胺反应生成螺双内酰胺的结论.
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