黄花败酱和蛋黄果的化学成分及生物活性研究

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本论文主要包括两方面的研究:黄花败酱(PatriniascabiosaefoliaFisch.exTrev.)系统性的化学成分及生物活性研究和蛋黄果(Lucumanervosa)乙酸乙酯部位的化学成分研究。  首先,综述了从1970年至今败酱属(Patrinia)植物的主要化学成分和生物活性研究。这为开展败酱属植物黄花败酱系统性的化学成分及生物活性研究提供理论基础。  其次,应用正相硅胶、反相硅胶、MCI、凝胶等分离材料,并结合中压制备色谱(MPLC)及高效液相半制备色谱(Semipre-HPLC)等分离技术,通过核磁共振(NMR、HSQC、HMBC、1H-1H COSY、ROESY)、质谱(MS)、紫外(UV)和红外(IR)等波谱分析方法,从黄花败酱(P.scabiosaefolia)的乙酸乙酯和正丁醇部位共分离鉴定化合物112个(1-112),包括37个新化合物(1-13,29-31,41-47,89-102)。化合物类型主要涉及环烯醚萜类、三萜类、单萜衍生物、木脂素类和苯环衍生物类等。其中环烯醚萜型新化合物有27个(1-13,89-102)。新化合物1-8,90-92为一系列含有异戊酰基,异戊烯酰基等败酱科植物中特有取代基的单烯型环烯醚萜;9,93为两个含有共轭双键和醛基的环烯醚萜;10为C-10和C-1成环的C6/C5/C5三环的环烯醚萜;89为A环开裂,C-1和C-10又成环的变形环烯醚萜;11-13为二聚环烯醚萜,以及二聚环烯醚萜苷102,其中11-12,102的两个环烯醚萜单元是通过1,3-二氧六环连接起来,这种二聚环烯醚萜是首次从该科中分离得到;而且还分到一系列含有1,3-二氧六环结构的环烯醚萜类化合物96-98;含有葡萄糖的单烯型环烯醚萜苷化合物99-100;含有5-去氧呋喃葡萄糖的环烯醚萜苷化合物101。三萜型新化合物有3个(29-31)。其中化合物29为13,28β-内酯,C-3位连有异戊酰基的齐墩果烷型三萜;化合物30为24降-乌苏烷型三萜;31为C-3为羰基,C-12(13)和C-20(30)为双键,C-24位被氧化成含氧亚甲基的乌苏烷型三萜。单萜衍生物类新化合物有7个(41-47)。化合物41-44,46都是化合物(R)-HDOA的一系列酯化物。另外,从蛋黄果(Lucumanervosa)乙酸乙酯部位中分离鉴定9个化合物(113-121),包括8个三萜(113-120)和1甾体皂苷(121)。  另外,还对分离得到的部分环烯醚萜和三萜进行了乙酰胆碱酯酶抑制活性、一氧化氮生成抑制活性以及细胞毒活性的筛选。结果显示,化合物1,3,29,37显示良好的乙酰胆碱酯酶抑制活性,IC50值分别为37.58μM,10.52μM,20.18μM,10.0μM。并对单烯型环烯醚萜类化合物的乙酰胆碱酯酶抑制活性进行了初步的构效关系讨论。化合物37显示出良好的一氧化氮生成抑制活性,IC50值测定为10.05μM。化合物1-3,5,11对四株肿瘤细胞显示出不同程度的细胞毒活性。  最后,对本论文的研究工作进行了总结。
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