白饭树果实的生物碱类成分研究

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白饭树(Flueggea virosa(Roxb. ex Willd.) Voigt)为大戟科(Euphorbiaceae)白饭树属植物,因其成熟果实外形似米饭粒,故名白饭树,又名金柑藤、密花叶底珠、白倍子,主要分布于非洲、大洋洲和亚洲的东部及东南部,生于海拔100-2000米的山地灌木丛中。白饭树全株均可入药,其味苦、微涩,性凉,有小毒,具清热解毒、消肿止痛、止痒止血等功效。内服可用于治疗风湿痹痛、湿疹瘙痒,外用可治疗湿疹、脓疱疮、过敏性皮炎、疮疔及烧烫伤等。化学成分研究表明,白饭树的枝、叶及根部含有生物碱、酚类、萜类、木脂素等多种化学成分。但目前尚无白饭树果实的化学成分研究报道。  前期,本课题组已对白饭树的枝叶及根部的生物碱类成分进行了系统的化学成分研究,并取得了一系列的新发现。为进一步发掘白饭树中的生物碱类成分,以期发现更多结构新颖、活性良好的生物碱类成分,本论文首次对白饭树果实的总生物碱部位开展了系统的化学成分研究。利用各种现代色谱技术及波谱方法,从白饭树干燥成熟果实的95%乙醇提取物中分离并鉴定了26个生物碱类成分,分别为:fluevirosine D(FVF-1)、fluevirosine A(FVF-2)、flueggamine(FVF-3)、flueggenine C(FVF-4)、norsecurinamine A(FVF-5)、norsecurinamine B(FVF-6)、flueggamine C(FVF-7)、norsecurinine(FVF-8)、15α-methoxy-14,15-dihydronorsecurinine(FVF-9)、15β-hydroxy-14,15-dihydronorsecurinine(FVF-10)、niruroidine(FVF-11)、 bubbialidine(FVF-12)、virosecurinamine A(FVF-13)、14,15-dihydro-virosecurinine-15β-ol(FVF-14)、14,15-dihydrovirosecurinine-15α-ol(FVF-15)、virosecurinine(FVF-16)、viroallsecurinine(FVF-17)、ent-phyllanthidine(FVF-18)、securinol F(FVF-19)、securinol G(FVF-20)、secu’amamine E(FVF-21)、virosine B(FVF-22)、7H-5,10b-ethano-2H-furo[2,3-a]quinolizin-2-one,4,5,8,9,10,10a-hexahydro-(5S,10aR,10bS)(FVF-23)、2(6H)-benzofuranone,7,7a-dihydro-7a-(2-piperidinyl)(FVF-24)、2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline(FVF-25)和(+)-(R)-1,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole(FVF-26)。以上化合物中,FVF-3、FVF-5~FVF-7、FVF-13~FVF-15、FVF-19和FVF-20为9个新的一叶萩型生物碱类化合物。其中,FVF-3为首次报道的通过氮原子相连而构成的具中心对称结构的降一叶萩型生物碱二聚体,FVF-5和FVF-6为首次发现的降一叶萩碱型生物碱与氧化吲哚型生物碱donaxaridine的杂合物。
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