本论文分为两个部分：1、2-脱氧糖糖苷化反应研究；2、α-2-脱氧糖寡糖和2-脱氧糖缀合物的合成研究1、2-脱氧糖是许多生物活性天然产物的重要结构单元。由于糖环分子中2位的氧原子被氢原子所取代,使得2-脱氧糖苷键的构型无法得到有效控制以及2-脱氧糖苷酸敏感性增加,因此高效立体选择性的合成2-脱氧糖苷成为一个富有挑战性的课题。目前报道的合成α-2-脱氧糖苷的方法有很多,但是反应条件比较苛刻,操作不便。本论文发展了一种以全酰化2-脱氧糖为给体,TMSOTf为催化剂,在温和的条件下直接糖苷化,合成了包括伯、仲、叔醇在内的一系列烷基糖苷。此方法所用给体稳定且合成简便,催化剂用量少,条件温和,反应步骤短,操作简便,反应产率较高(81～99%)。2、研究表明许多天然抗生素和抗肿瘤药物的活性部分与糖及其衍生物有密切关系,尤其是糖与非糖物质结合成的苷不少具有生理活性。a-2-脱氧糖寡糖是许多抗生素和抗肿瘤药物的重要组成部分。为了探索发现一些具有生物活性的2-脱氧糖衍生物,我们合成了包括糖(葡萄糖、半乳糖、苷露糖、鼠李糖)和氨基酸(丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸)在内共10种受体。以糖、氨基酸和甾体为底物,将本文探索的直接糖苷化方法成功应用于合成α-2-脱氧糖寡糖及糖缀合物,并以较高收率(60～99%)和较好的选择性得到26个目标化合物。为进一步探索其生物活性、合成复杂的天然产物及其类似物奠定了一定的基础。