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菲并吲哚/喹诺里西啶生物碱因其独特的分子结构和显著的生物活性而备受有机化学家和药学家的广泛关注。在新型、高效、低毒的抗植物病毒剂的研发过程中,本课题组首次发现菲并吲哚里西啶生物碱具有非常好的抗烟草花叶病毒(TMV)活性。本论文开展了亚硝酸钠催化的氧化偶联合成多甲氧基菲、含羟基菲类化合物的仿生合成、几种结构独特的菲并吲哚里西啶类生物碱的首次全合成、串联环化为关键步骤的菲并吲哚/喹诺里西啶生物碱的通用合成、结构新颖的菲并吲哚/喹诺里西啶生物碱类似物以及13a/14a-取代的菲并吲哚/喹诺里西啶生物碱衍生物的设计、合成和生物活性研究。主要取得了以下创新性成果：1.实现了亚硝酸钠催化的氧化偶联构筑多甲氧基取代的菲环,并进一步将此氧化偶联体系应用到了联苯类化合物的合成。该方法所用的催化剂为亚硝酸钠,最终氧化剂为氧气,操作简单,同时避免了重金属氧化剂在产物中的残留。2.通过仿生合成的方式,实现了亚硝酸钠催化的氧化偶联构筑螺环己二烯酮骨架,并进一步通过仿生合成的方式实现了酸催化的螺环己二烯酮-酚的重排,从而可以简单、高效地合成含羟基的菲类化合物。3.通过仿生合成的方式,实现了亚硝酸钠催化的氧化偶联构筑4-芳基二氢异喹啉酮骨架。4.以Seebach的立体选择性烷基化和Pictet-Spengler环化为关键步骤,实现了光学纯13a-甲基菲并吲哚里西啶生物碱的首次全合成。该路线以简单易得的菲甲醇和脯氨酸为起始原料,共需8步,总收率大于35%,最终产物ee值大于99%。5.以Seebach的立体选择性烷基化和分子内酯基作为亲电试剂的Parham环化为关键步骤,实现了13a-甲基-14-羟基菲并吲哚里西啶生物碱的首次全合成。该路线共需6步,总收率大于30%,可以做到克级制备,且可以实现所有立体异构体的合成,为研究构效关系提供了便利。6.分别尝试了氧化偶联、分子内Heck反应和自由基环化三种不同的途径去合成tyloindane。最终通过自由基环化的方式实现了Tyloindane的假定结构的合成,然后以Parham烷基化为关键步骤实现了Tyloindane立体异构体的合成。7.研究了酮的Schmidt重排和Frediel-Crafts反应串联以及分子内醛的Schm idt重排和Bischler-Niperalski反应串联,最终实现了Schmidt/Bischler-Niperalski/Imine-Reduction一锅串联合成光学纯娃儿藤碱。8.设计并合成了两类结构骨架新颖的菲并吲哚/喹诺里西啶生物碱类似物,并对其进行了抗烟草花叶病毒研究。9.设计并合成了一系列13a/14a取代的菲并吲哚/喹诺里西啶生物碱衍生物,并对其进行了抗TMV活性测试。结果表明大部分化合物生物活性高于或与商品化品种病毒唑相当,一部分化合物的生物活性和商品化品种宁南霉素相当,还有几个达到或超过了我们课题组的创制品种NK-007。