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碳-碳三键是有机化学中最重要的官能团之一，被广泛地应用于有机合成中。炔烃的分子内环化是构建各种杂环化合物的有效方法。最近几年，邻位基团参与芳香乙炔的区域选择性分子内环化反应，已成为有机合成的热点研究领域。本论文主要研究了在温和的条件下使用双功能化底物，实现邻位酰胺（羧）基参与芳香乙炔的分子内区域选择性环化反应，合成具有潜在生物活性的杂环骨架。
1. TBAI促进的邻炔基苯甲酰胺的五元环化反应
发展了一种邻位酰胺基中的氧进攻芳香乙炔的区域选择性五元环化反应。在TBAI/Oxone 体系下，使用当量的四丁基碘化铵(TBAI)促进的邻炔基苯甲酰胺的碘氧五元环化用于合成异苯并呋喃衍生物。研究发现在使用水作为混合溶剂时可以改变反应途径并实现高反应区域选择性。该反应的最佳条件为：室温下，TBAI (2.0 equiv)，K2CO3(3.0 equiv)，oxone (2.0 equiv)，2.0 mL THF∶H2O (v/v，1∶1)和10%的HCl水溶液(0.5 mL)。底物适用性广，各种取代基的底物都能得到预期产物，产率较高，具有一定的应用价值。此外，异苯并呋喃酮类化合物可以用于合成酞嗪-1(2H)-酮和芳基取代的异苯并呋喃。
2. TBAB催化的邻炔基苯甲酰胺的环化反应
发展了一种利用催化量的四丁基溴化铵(TBAB)催化的邻炔基苯甲酰胺的六元氧环化反应，用于合成异香豆素-1-亚胺。该反应的最佳条件为：TBAB(0.1 equiv)，oxone(2.0 equiv)，K2CO3(3.0 equiv)，THF∶H2O (v/v=1∶1)和80℃。当使用N-苯基2-三甲基硅基乙炔基苯甲酰胺作为底物时，在标准条件下获得的是一系列异苯并呋喃-1-亚胺。该反应无需过渡金属催化剂，符合“绿色化学”的要求。
3. TBAB当量调控的邻炔基苯甲酸的环化反应
发展了一种利用TBAB当量调控促进邻炔基苯甲酸的环化反应，选择性合成异香豆素和异苯并呋喃的方法。当最佳反应条件为TBAB(0.1 equiv)，oxone(2.0 equiv)，H2O和80 ℃时，发生选择性六元环化反应，合成一系列异香豆素化合物；当最佳反应条件为TBAB(2.0 equiv)，oxone(2.0 equiv)，H2O和80℃时，发生选择性五元环化反应，合成一系列异苯并呋喃化合物。上述反应均在水溶液中进行，反应条件绿色温和。
1. TBAI促进的邻炔基苯甲酰胺的五元环化反应
发展了一种邻位酰胺基中的氧进攻芳香乙炔的区域选择性五元环化反应。在TBAI/Oxone 体系下，使用当量的四丁基碘化铵(TBAI)促进的邻炔基苯甲酰胺的碘氧五元环化用于合成异苯并呋喃衍生物。研究发现在使用水作为混合溶剂时可以改变反应途径并实现高反应区域选择性。该反应的最佳条件为：室温下，TBAI (2.0 equiv)，K2CO3(3.0 equiv)，oxone (2.0 equiv)，2.0 mL THF∶H2O (v/v，1∶1)和10%的HCl水溶液(0.5 mL)。底物适用性广，各种取代基的底物都能得到预期产物，产率较高，具有一定的应用价值。此外，异苯并呋喃酮类化合物可以用于合成酞嗪-1(2H)-酮和芳基取代的异苯并呋喃。
2. TBAB催化的邻炔基苯甲酰胺的环化反应
发展了一种利用催化量的四丁基溴化铵(TBAB)催化的邻炔基苯甲酰胺的六元氧环化反应，用于合成异香豆素-1-亚胺。该反应的最佳条件为：TBAB(0.1 equiv)，oxone(2.0 equiv)，K2CO3(3.0 equiv)，THF∶H2O (v/v=1∶1)和80℃。当使用N-苯基2-三甲基硅基乙炔基苯甲酰胺作为底物时，在标准条件下获得的是一系列异苯并呋喃-1-亚胺。该反应无需过渡金属催化剂，符合“绿色化学”的要求。
3. TBAB当量调控的邻炔基苯甲酸的环化反应
发展了一种利用TBAB当量调控促进邻炔基苯甲酸的环化反应，选择性合成异香豆素和异苯并呋喃的方法。当最佳反应条件为TBAB(0.1 equiv)，oxone(2.0 equiv)，H2O和80 ℃时，发生选择性六元环化反应，合成一系列异香豆素化合物；当最佳反应条件为TBAB(2.0 equiv)，oxone(2.0 equiv)，H2O和80℃时，发生选择性五元环化反应，合成一系列异苯并呋喃化合物。上述反应均在水溶液中进行，反应条件绿色温和。