环加成反应是合成五元杂环化合物的有效方法。本课题从两个部分研究了二组分环加成反应在合成五元杂环化合物中的应用。第一部分为不对称[4+1]环加成反应构建N-氧代异恶唑啉类衍生物。第二部分通过[3+2]环加成反应快速合成了△1-吡咯啉类衍生物。　　首先，本课题以廉价易得的奎尼丁为催化剂，通过2-氯代-1，3-二羰基化合物与Morita-Baylis-Hillman(MBH)底物的不对称[4+1]环加成反应合成了具有光学活性的多取代N-氧代异恶唑啉类衍生物，产率高达55-97％，非对映选择性达到95∶5-＞99∶1，对映选择性最高达到92％。优化后的反应条件为:2.5当量MBH底物，1.0当量2-氯代-1，3-二羰基化合物以及0.2当量奎尼丁溶于2 mL二氯甲烷中，-78℃进行。通过单晶衍射，确定了产物的绝对构型。实验证明该不对称[4+1]环加成反应底物适用性范围很广，产物官能团容易修饰。　　其次，本课题在碱的促进作用下实现了腈叶立德与α,β-不饱和酮的一锅法1，3-偶极环加成反应，合成了多取代的△1-吡咯啉类化合物，产率高达90％，非对映选择性最高达到95∶5以上。以酰胺为起始原料，一锅内完成了氯化亚胺的合成，腈叶立德的生成以及[3+2]环加成反应，未对中间体进行分离直接得到了多取代的△1-吡咯啉类衍生物。通过对各种α,β-不饱和酮和腈叶立德的考察证明该一锅法的[3+2]环加成反应适用范围很广。通过单晶衍射，确定了该系列物质的主要构型为反式构型。此外，本课题还对产物的选择性还原进行了了研究。