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染料敏化太阳能电池作为一种新型有机太阳能电池,具有广阔的发展前景。而卟啉化合物因其独特的光物理化学性质,作为敏化染料具有广泛的应用。本论文将1,3-偶极环加成反应用于修饰卟啉,制备出四种含有羧基的卟啉型敏化太阳能电池染料,并研究了其光电转换性能。通过对四苯基卟啉β位进行甲酰化、还原、氯代、缩合等反应,制备出反应活性高、性能稳定的卟啉三苯基膦盐。将其与对酯基苯甲醛进行Wittig反应,在卟啉β位引入酯基,进而制备相应的金属锌卟啉,再与两种不同偶极子2,6-二氯苯腈氧化物12a和2,4,6-三甲基苯腈氧化物12b进行1,3-偶极环加成,分别得到β位乙烯基双键的环加成产物2-[3’-(2,6-二氯)苯基-5’-(对甲酸甲酯基)苯基-4’,5’-二氢异恶唑]四苯基卟啉锌13a和2-[3’-(2,4,6-三甲基)苯基-5’-(对甲酸甲酯基)苯基-4’,5’-二氢异恶唑]四苯基卟啉锌13b,然后通过酯基水解,得到含有羧基的目标化合物。对其中一种环加成产物13a进行了单晶的培养及单晶X-衍射测试分析,证明了环加成反应未发生在吡咯环上,而是发生在了吡咯环外的乙烯基双键上。采用Adler法合成了四对酯基苯基卟啉,将其分别与新制备的两种腈氧化物偶极子12a-b进行环加成反应,得到相应的二氢卟吩化合物和四氢卟吩的顺反异构体。采用两种方法合成相应的金属卟吩化合物。一种由卟吩化合物金属化制备金属卟吩化合物;另一种用四对酯基苯基卟啉锌与两种偶极子12a-b直接进行环加成,均只得到二氢金属卟吩。通过对比前一种方法收率比较高。尝试将金属卟吩化合物中的四个酯基进行全部水解和部分水解,得到含有羧基的产物。对合成的β位含有羧基的卟啉染料分子14a、14b以及中位含有羧基的卟啉染料分子21a、21b进行了光谱测试分析和光电转换性能研究。紫外吸收光谱表明,β位含有羧基的两种染料分子14a-b由于意外的环加成反应使得电子传输的共轭链被破坏,导致其与四苯基卟啉锌几乎一致的紫外吸收,而中位含有羧基的两种染料分子21a-b的吡咯环进行环加成以后,使得化合物母体环对称性大大下降,导致其紫外吸收Q带发生明显红移并且强度有所增强;与紫外吸收结果一致,化合物14a-b荧光强度减弱,而化合物21a-b荧光强度变强;时间分辨荧光光谱表明,14a、14b、21a以及21b的荧光寿命分别为1.73ns、1.74ns、1.54ns和1.52ns,远远大于电子由激发态注入到TiO2导带的时间0.1-10ps;最后由光电性能测试得出,相同条件下,中位含有羧基的染料分子21a-b的光电转换效率高于β位含有羧基的染料分子14a-b。